アルケンとは

アルケンとは、一般式CnH2nで表される、炭素炭素二重結合(C=C)を1つもつ鎖式不飽和炭化水素のことだ。

アルケンは「アルカンからHが2つとれて二重結合を形成したもの」と考えることができる。

アルカンからHを2つ取るわけだから一般式がアルカンのCnH2n+2からHを2つ少なくしたCnH2nになるのもうなずけるね。


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アルケン一覧

高校で頻出のアルケンを表にしてみよう。

n 分子式 一般名 慣用名
2 C2H4 エテン エチレン
3 C3H6 プロペン プロピレン
4 C4H8 ブテン なし
5 C5H10 ペンテン なし
6 C6H12 ヘキセン なし

アルカンの語尾「〜アン」を「〜エン」にすればいいだけだね!

アルケンの命名法

今回は例として次の3つを一気に説明していこうと思う。

STEP1

Cの数を数えて、ベースとなるアルケン名を決定する。

まずは、Cの数を数えてベースとなるアルケン名を決定する。

左2つは主鎖の炭素数が4つなので「ブテン」、右のは3つなので「プロペン」だね。

STEP2

炭素炭素二重結合(C=C)を形成しているCの番号が最も小さくなるようにCに番号をふる。

次に、炭素炭素二重結合(C=C)を形成しているCの番号が最も小さくなるようにCに番号をふる。

STEP3

置換基がある場合はそれが何番目の炭素に付いているか確認する。

次に、置換基がある場合はそれが何番目の炭素に付いているか確認する。

今回の場合、右のアルケンの二番目の炭素にメチル基が付いているね。

STEP4

(置換基が付いている炭素番号)ー(置換基名)ー(二重結合のある炭素番号)ー(アルケン名)の順で名前をつける。

最後に、(置換基が付いている炭素番号)ー(置換基名)ー(二重結合のある炭素番号)ー(アルケン名)の順で名前をつける。

一番左のアルケンは、一番目と二番目の炭素間に二重結合があるので「1−ブテン(若い方の炭素番号をつける)」、真ん中のアルケンは二番目と三番目の炭素間に二重結合があるので「2ーブテン」、一番右のアルケンは一番目と二番目の炭素間に二重結合があり、かつ二番目のCにメチル基がくっついているので「2ーメチルー1ープロペン」となる。


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アルケンの製法

アルケンは主に、アルコールを脱水することで作られる。例として「エタノールの脱水によるエチレンの生成反応」を確認しよう。

アルケンの反応

付加反応

今回は代表的な付加反応である以下の3つについて説明していこう。

水素H2付加

触媒としてNiなどを使い、アルケンに水素H2を付加することができる。

二重結合のうち一本が切れ、Hが1つずつくっつくイメージだね。
例としてエチレンC2H4への水素H2付加を確認してみよう。

ハロゲンX2付加

アルケンにはハロゲン分子が付加することがある。

水素の付加と同様、二重結合のうち一本が切れて代わりにハロゲン原子が1コずつくっつくイメージだね。
例としてBr2の付加反応を確認しておこう。

Br2は赤褐色なのでこれがアルケンに付加すると色が消えるんだ。この色の変化は、C=Cの検出に用いられている。

水H2Oの付加

アルケンには、水分子H2Oが付加することがある。

水素、ハロゲンの場合と同様に、二重結合のうち一本が切れ、代わりに水分子由来のHとOHがくっつくイメージだね。
結果として生成するのはヒドロキシ基(ーOH)を1つもつ炭化水素「アルコール」なので、この反応はアルコールの製法ということができるね。


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注意

アルケンへのH2O付加を考える際、少し注意しなければならないことがある。

プロピレン(CH3ーCH=CH2)へのH2O付加を例に説明していこう。

プロピレンにH2Oが付加すると二種類の物質が生成する。1つは、Hが真ん中の炭素にくっついた「1ープロパノール」、もう1つはHとOHが逆にくっついた「2ープロパノール」だ。
しかし、1−プロパノールと2ープロパノールは同じ量、つまり50%ずつできるという訳ではない。

マルコフニコフ則というルールによって、既にHが多く付いている方の炭素にHが、Hが少ない方の炭素にOHが付くんだ。従って、今回の場合は2−プロパノールができる可能性の方が1−プロパノールができる可能性よりも高いということになる。

結果として、2−プロパノールが主生成物(量が多い生成物)、1ープロパノールが副生成物(量が少ない生成物)となる。

付加重合

アルカンは複数の分子が連続して付加反応を繰り返し、分子量の大きな“高分子”となることがある。この反応を「付加重合」という。

二重結合のうち一本を切って、それぞれが外側と結合を作るんだね。nというのは[]内のものが大量にあることを示しており、この状態になった化合物の名称には“ポリ”を付けることが多い。


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