【プロ講師解説】このページでは『アルコール・エーテル（一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など）』について解説しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。
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アルコールとは
アルコールとは炭化水素のHをヒドロキシ基-OHで置換した化合物である。
アルコール一覧
| 価数 | 名称 | 構造式 |
|---|---|---|
| 1 | メタノール | CH3OH |
| エタノール | CH3CH2OH | |
| 1-プロパノール | CH3CH2CH2OH | |
| 2-プロパノール |  |
|
| 2 | エチレングリコール（慣用名） | HO-CH2-CH2-OH |
| 3 | グリセリン（慣用名） |  |
高校化学で頻出のアルコールは上の通り。命名法についてはこれ以降で解説していく。
アルコールの命名法
| STEP1 | 主鎖の炭素数を見て、ベースとなるアルカン名を決定する |
| STEP2 | アルカン名の語尾を「アン(ane)」から「オール(ol)」にかえ、先頭にヒドロキシ基が付いている炭素の番号を書く |
| STEP3 | ヒドロキシ基の他に官能基が付いている場合は、官能基名と官能基が付いている炭素の番号をアルカン名の前に書く |
アルコールの命名法は上の通り。
今回は次の２つのアルコールを例に説明していこう。
STEP1
まずは、主鎖の炭素数を見て、ベースとなるアルカン名を決定する。
（１）は主鎖の炭素数が４つなのでブタン、（２）は３つなのでプロパンだね。（アルカン名について詳しくはアルカンの重要事項まとめ！一般式の作り方から一覧、命名法、製法、置換反応など徹底解説！！を参照）
STEP2
次に、アルカン名の語尾の“アン（ane）”を“オール（ol）”に変え、先頭にヒドロキシ基が付いている炭素の番号を書く。
（１）は１番の炭素にOHが付いているので「１−ブタノール」、（２）は２番の炭素にOHが付いているので「２-プロパノール」となる。
ちなみに、（１）はヒドロキシ基以外の官能基がないので次の3STEPをする必要がないのでここで完成となる。
STEP3
最後に、ヒドロキシ基の他に官能基が付いている場合は、その官能基名と官能基が付いている炭素の番号をアルカン名の前に書く。
先ほど述べたように、（１）はヒドロキシ基以外の官能基が付いていないのでもう何もする必要がない。（２）は２番目の炭素にメチル基が付いているのでSTEP2で作った「２-プロパノール」の名称の前に「２−メチル」を付けて「２-メチル-２-プロパノール」としよう。
命名法まとめ
アルコールの性質
・分子間で水素結合を形成するため（異性体のエーテルと比べて）沸点が高い
アルコールは親水基（水と親和性が高い官能基）であるヒドロキシ基を持つため、炭素数が1コ〜３コくらいまでだと水によく溶ける。（炭素数があまりに多いと炭素に対する親水基の割合が下がり溶けづらくなる）
また、ヒドロキシ基のOと、近くのヒドロキシ基のHが水素結合を形成することにより分子間の結合が強固になっており、それ故基本的に異性体であるエーテルと比較してアルコールの沸点は高くなっている。（エーテルはOに付いたHが存在しないため水素結合を形成することができない。水素結合について詳しいことは分子間力を参照）
アルコールの価数
アルコールの価数とは、分子内に存在するヒドロキシ基（-OH）の数である。
アルコールの級数
アルコールの級数とは、ヒドロキシ基（-OH）が結合した炭素に付いている炭素の数である。
炭素が1コの場合は第一級アルコール、2コの場合は第二級アルコール、3コの場合は第三級アルコールという。
アルコールの製法
アルコールの製法として知っておいてもらいたいのは以下の３つである。
・メタノールの工業的製法
・エタノールの工業的製法
アルケンの水H2O付加
アルケン（一般式の作り方・一覧・命名法・製法・付加反応など）でやったように、アルケンに水H2Oを付加させることでアルコールが生成する。
メタノールの工業的製法
一酸化炭素COと水素H2を反応させることでメタノールが発生する。
CO + 2H_{2} → CH_{3}OH
\]
エタノールの工業的製法
エタノールはグルコースC6H12O6を発酵させることで発生する。
C_{6}H_{12}O_{6} → 2C_{2}H_{5}OH + 2CO_{2}
\]
アルコールの反応①（ナトリウムNaとの反応）
アルコール（のヒドロキシ基）はアルカリ金属であるナトリウムNaと反応しナトリウムアルコキシドとなる。
R-OH + Na → R-ONa + 1/2H_{2}
\]
このとき水素が発生するので、この反応はヒドロキシ基（-OH）の検出反応として用いられる。（＝異性体であるエーテルとの区別）
具体的な反応例としてエタノールC2H5OHとナトリウムNaの反応を確認しておこう。
2C_{2}H_{5}OH + 2Na → 2C_{2}H_{5}ONa + H_{2}
\]
ナトリウムアルコキシドの一種であるナトリウムエトキシドが生成しているね。
アルコールの反応②（脱水反応）
脱水作用をもつ濃硫酸H2SO4を触媒としてアルコールを加熱脱水すると、アルケンが生成する。例として「エタノールの脱水によるエチレンの生成反応」を確認しよう。
この反応はアルケンの製法として有名なのでしっかり押さえておこう。
PLUS+.1
この脱水反応を考える際は「ザイツェフ則」というルールを考慮する必要がある。
２-ブタノール中のヒドロキシ基が付いている炭素（C2）の右の炭素にはHが３つ、左の炭素にはHが２つ付いている。このような場合、濃H2SO4で脱水しようとすると、ザイツェフ則に基づき、ヒドロキシ基と共に、より付いているHが少ない左側のCからHが引き抜かれる。その結果、主生成物は2-ブテン（C-C＝C-C）となる。
また、2-ブテンにはシストランス異性体が存在するため、生成物は全部で３つになるということも把握しておこう。
PLUS+.2
温度の違いにより、脱水した際の主生成物が異なる場合がある。
例として「エタノールC2H5OHの脱水」を確認しておこう。
低温だと今までやってきたような”分子内”脱水は起こらず、“分子間”での脱水が起こり、２つのアルコールが繫がって「エーテル」が生じる。（エーテルに関しては後述）
アルコールの反応③（酸化反応）
アルコールの酸化反応は硫酸酸性過マンガン酸カリウムKMnO4水溶液か硫酸酸性二クロム酸カリウムK2Cr2O7水溶液を試薬として用いて行われる。
第一級アルコールの酸化
第一級アルコールを酸化すると、一段階目でアルデヒドが、二段階目でカルボン酸が生成する。
第二級アルコールの酸化
第二級アルコールを酸化すると、ケトンが生成する。
2-プロパノールを酸化して生じるアセトンという物質は有機関連の実験を行う際によく用いられる大切なものなのでよく覚えておこう。
第三級アルコールの酸化
第三級アルコールは（Hを持たないため）酸化されづらい。
エーテルとは
エーテルとはエーテル結合（R-O-R‘）をもつ化合物である。
エーテルは、アルコールと「原子の種類とその数」が一緒であるためアルコールの異性体として知られている。
エーテルの命名法
| STEP1 | エーテル結合の両サイドの炭化水素基を確認する |
| STEP2 | アルファベットの若い順に官能基名をつける。また、２つの官能基名が同じ場合は官能基名の前に「ジ」をつける |
エーテルの命名法は上の通り。今回は次の２つの物質の例に説明していこう。
STEP1
まず、エーテル結合の両サイドの炭化水素基を確認する。
（１）は左側の官能基がエチル基、右側がメチル基、（２）は両側ともエチル基だね。
STEP2
次に、“エーテル”の前にアルファベットの若い順に官能基名をつける。２つの官能基が同じ場合は官能基の前に“ジ”をつける。
（１）は“エーテル”の前に２つの官能基をアルファベット順につけて「エチルメチルエーテル」、（２）はエチル基が２つなのでジエチルエーテルとする。
エーテルの反応
エーテルは（異性体であるアルコールと比べて）反応性が極めて低い。従って、アルコールの反応として扱った脱水反応や酸化反応がほとんど起こらない。
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・化学のグルメ運営代表
・高校化学講師
・薬剤師
・デザイナー/イラストレーター
数百名の個別指導経験あり（過去生徒合格実績：東京大・京都大・東工大・東北大・筑波大・千葉大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など）
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆
著者紹介詳細