KIMIKA!|基礎から学ぶ高校化学

【保存板】高校化学で出てくる異性体完全まとめ!〜分類から個別の解説まで〜

約 4 分
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異性体とは

異性体とは分子式は一緒で構造の異なる物質のことだ。

この例だと、分子を構成している原子やその数は一緒だけどヒドロキシ基の付いている位置が異なっているね。

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異性体の分類

異性体は、大きく構造異性体と立体異性体に分類される。
また構造異性体は連鎖異性体位置異性体官能基異性体に、立体異性体は幾何異性体光学異性体に分類される。

これ以降は、これらの異性体について個別に細かく説明していこうと思う。

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構造異性体

構造異性体とは原子の結合順序が異なる異性体のことだ。

連鎖異性体・位置異性体・官能基異性体の3つに分けて説明していこう。

連鎖異性体

連鎖異性体とは炭素骨格(C原子の並び方)が異なる異性体のことだ。

3つほど例を挙げてみよう。

C4

C5

C6

位置異性体

位置異性体とは官能基の結合している位置が異なる異性体のことだ。

この例ではヒドロキシ基ーOHの付く位置が異なっているね。

官能基異性体

官能基異性体とは(構造異性体の一種だから原子の数と種類は一緒だが)官能基の種類が異なる異性体のことだ。

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立体異性体

立体異性体とは構成原子は同じで立体的な位置関係が異なる異性体のことだ。

幾何異性体と光学異性体の2種類が存在する。

幾何異性体

不飽和結合(C=C結合)は(単結合と異なり)結合を軸にして回転させることができない。

この性質故に、C=C結合をもつ化合物には幾何異性体という異性体が存在する可能性がある。

この2つの物質は構成原子は同じでもメチル基(ーCH3)の位置が異なっているね。

左側の「シスー2ーブテン」はCH3が2つとも下側に、「トランスー2ーブテン」はCH3の片方は上側に、もう片方は下側に存在している。

先述の通りC=C結合は回転することができないため、シスー2ーブテンの半分がくるっと回ってトランスー2ーブテンになったりということは起こりえない。

従って、この2つは(構成原子とその数が一緒なのにも関わらず同じ物質にはならないので)異性体ということになるんだ。

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光学異性体

ある炭素原子Cに異なる4種類の原子や官能基が結合している時、これを鏡に映したもの(鏡像体)は重ね合わせることができない。(左手と右手のような関係)

この重ね合わせることができない2つの物質のことを光学異性体(=鏡像異性体)というんだ。

光学異性体が存在するためには1つ重要な条件がある。

光学異性体が存在するためには「不斉炭素原子」が存在する必要がある。

不斉炭素原子というのは4つの異なる原子(官能基)が結合している炭素原子のことで、*印を付けて表すことが多い。

また、光学異性体の性質について以下の事項を押さえておこう。

光学異性体は化学的・物理的な性質(反応性・沸点・融点など)はほとんど同じで、旋光性(平面偏光の偏光面を回転させる性質)と生理活性(酵素反応・生体内反応など)が異なるんだ。

後にやる酵素のところなどでも重要になってくるのでしっかり覚えておこう。

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