アルカン（一般式の作り方・一覧・命名法・製法・性質・置換反応など）

アルカンとは

• 一般式C_nH_2n+2で表される鎖式飽和炭化水素をアルカンという。

アルカンの一般式の作り方

• アルカンの一般式C_nH_2n+2の作り方は次の通りである。

STEP

炭素C原子の数をn個とする。

まずは、炭素C原子の数をn個とする。

STEP

Cの上下にHが1個ずつ付いているので、水素H原子の数を2n個とする。

次に、Cの上下にHが1個ずつ付いているので、水素H原子の数を2n個とする。

この時点で一般式はC_nH_2nとなる。

STEP

両端のCにはさらにHが1個ずつ付いているので、Hの数を＋2する。

最後に、両端のCにはさらにHが1個ずつ付いているので、Hの数を＋2する。

以上より、アルカンの一般式はC_nH_2n+2となる。

アルカン一覧

• 代表的なアルカンを次に示す。

アルカンの命名法

• アルカンの命名は次の手順で行う。

• ここでは次のアルカンを例に命名の手順を確認する。

STEP

最も長い炭素鎖の炭素数を数えて、アルカン名のベースを決定する

まずは、最も長い炭素鎖（主鎖）の炭素数を数えて、アルカン名のベースを決定する。（枝分かれしている短い炭素鎖は側鎖という）

今回の場合、主鎖の炭素数は4つなので、アルカン名のベースは”ブタン”となる。

STEP

枝分かれや官能基がある場合、枝分かれしている炭素の番号ができるだけ小さくなるように主鎖の炭素に番号をつける

次に、枝分かれや官能基がある場合、枝分かれしている炭素の番号ができるだけ小さくなるように主鎖の炭素に番号をつける。

STEP

枝分かれしている炭素の番号と置換基名をベースの前にくっつける

最後に、枝分かれしている炭素の番号と置換基名をベースの前にくっつける。

今回の場合は、2番目の炭素にメチル基がくっついているので2-メチル-ブタンとなる。

アルカンの製法

• 代表的なアルカンの製法は次の通りである。

• アルカンの製法のうち、頻出なのは”メタンの製法”である。
• したがって、ここではメタンの工業的製法・実験室的製法について解説する。

工業的製法

• メタンを工業的につくる際は、天然ガスや石油を分留する。

実験室的製法

• メタンを実験室内でつくる際は、酢酸ナトリウムCH₃COONaとソーダ石灰（CaO＋NaOH）の混合物を加熱する。

\[ \mathrm{CH_{3}COONa + NaOH → Na_{2}CO_{3} + CH_{4}} \]

アルカンの性質

• 遷移元素には次のような特徴がある。

❶ 無極性 or 極性が非常に小さい。

• アルカンはC-H結合、C-C結合からなるため、無極性又は極性の非常に小さな分子である。

参考：極性（分子の形との関係・見分け方・例・打ち消しなど）

❷ 直鎖アルカンでは分子量の増加に伴い沸点が高くなる。

• 直鎖状のアルカンでは、分子量が大きくなるにしたがってファンデルワールス力が大きくなり、沸点が高くなる。

参考：分子間力（水素結合・ファンデルワールス力・沸点のグラフなど）

❸ 水には溶けないが無極性溶媒にはよく溶ける。

• アルカンは無極性のため、極性溶媒の水には溶けないが無極性溶媒の有機溶媒（ベンゼンやジエチルエーテルなど）にはよく溶ける。

参考：極性溶媒と無極性溶媒

アルカンのように共通の一般式で表され、分子式が-CH₂ずつ違う化合物グループを同族体といいます。沸点や融点は異なっていても同族体の化学的性質はよく似ています。

アルカンの反応①（燃焼反応）

• C-H結合やC-C結合は結合エネルギーが大きく、原子同士が強く結びついている。また、アルカンは極性をもたないか非常に小さいため、反応性が小さく安定している。
• ただし、十分な空気とともに加熱すると結合が切れ、酸素と結びついて二酸化炭素CO₂と水H₂Oに変化する。また、このとき大きな燃焼熱が生じる。

\[ \mathrm{C_{n}H_{2n+2}+\frac{ 3n+1 }{ 2 }O_{2}\overset{加熱}{\longrightarrow}nCO_{2}+(n+1)H_{2}O}~~~ΔH = x\mathrm{kJ} \]

ex）メタンCH₃の燃焼反応

• メタンCH₄の燃焼反応（燃焼熱：890kJ/mol）の熱化学反応式は次の通りである。

\[ \mathrm{CH_{4}(気)+2O_{2}(気)\longrightarrow CO_{2}(気)+2H_{2}O(液)}~~~ΔH = -890\mathrm{kJ} \]

参考：反応熱・エンタルピー・熱化学反応式（図解・比熱の計算など）

アルカンの反応②（置換反応）

• メタンCH₄と塩素Cl₂の混合気体に光を照射（または加熱）すると激しく反応し、C-H結合がC-Cl結合に変化する。
• メタンCH₄の塩素Cl₂による置換反応について、次の手順で解説する。

STEP

メタンCH₄に結合している水素H原子のうち、1つが塩素Cl原子に置き換わる
→ クロロメタンCH₃Clが生成

まずは、メタンCH4に結合している水素H原子のうち、1つが塩素Cl原子に置き換わる。

このときできる化合物をクロロメタンという。
クロロメタンは慣用的に塩化メチルともよばれる。

”クロロ”は”Cl”のことを表しています。また、慣用名とはルールに基づかない特殊な名称で、一般に暗記する必要があります。

STEP

残っている3つのHのうち、1つがClに置き換わる
→ ジクロロメタンCH₂Cl₂が生成

次に、残っている3つのHのうち、1つがClに置き換わる。

このときできる化合物はジクロロメタンという。
ジクロロメタンの慣用名は塩化メチレンである。

“ジ”というのはギリシャ語で”2″を表すので、”ジクロロ”で「2個のClがついている」という意味になります。
1→モノ
2→ジ
3→トリ
4→テトラ
5→ペンタ
6→ヘキサ

STEP

残っている2つのHのうち、1つがClに置き換わる
→ トリクロロメタンCHCl₃が生成

次に、残っている2つのHのうち、1つがClに置き換わる。

このときできる化合物は（Clが3個なので）トリクロロメタンという。
慣用的にはクロロホルムとよばれ、かつて麻酔薬として用いられた。

STEP

残っている1つのHがClに置き換わる
→ テトラクロロメタンCCl₄が生成

最後に、残っている1つのHがClに置き換わる。

このときできる化合物はテトラクロロメタンという。
テトラクロロメタンの慣用名は四塩化炭素である。