アルカンの重要事項まとめ!一般式の作り方から一覧、命名法、製法、置換反応など徹底解説!!

アルカンとは

アルカンとは一般式CnH2n+2で表される鎖式飽和炭化水素である。

まずは、アルカンの一般式CnH2n+2がどのようにして導き出されるのかというのを確認していこう。


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アルカンの一般式の作り方

STEP1 炭素Cの数をnコとする
STEP2 Cの上下にHが1コずつ付いているので、Hの数を2nコとする
STEP3 両端のCにはさらにHが1コずつ付いているのでHの数を+2する
Point!

STEP1

Cの数をnコとする

まずはCの数をnコとする。

STEP2

Cの上下にHが1コずつ付いているのでHの数を2nコとする

次にCの上下にHが1コずつ付いているのでHの数を2nコとする。

この時点で一般式はCnH2nとなる。

STEP3

両端のCにはHがさらに1つずつ付いているのでHの数を+2する

最後に両端のCにはHがさらに1つずつ付いているのでHの数を+2する。

以上より、アルカンの一般式はCnH2n+2となる。


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アルカン一覧

高校化学で出てくるアルカンを一覧にまとめてみよう。

n 名称 化学式
1 メタン CH4
2 エタン C2H6
3 プロパン C3H8
4 ブタン C4H10
5 ペンタン C5H12
6 ヘキサン C6H14
7 ヘプタン C7H16
8 オクタン C8H18
9 ノナン C9H20
10 デカン C10H22

アルカンの命名法

STEP1 最も長い炭素鎖(主鎖)の数を数えて、アルカン名のベースを決定する
STEP2 枝分かれや官能基がある場合、枝分かれしている炭素の番号ができるだけ小さくなるように主
鎖の炭素に番号をつける
STEP3 枝分かれしている炭素の番号と置換基名をベースの前にくっつける
Point!

今回は、次のアルカン分子を実際に上のやり方で命名してみようと思う。

STEP1

最も長い炭素鎖(主鎖)の炭素数を数えてアルカン名のベースを決定する。

まずは、最も長い炭素鎖(主鎖)の炭素数を数えてアルカン名のベースを決定する。

今回の場合、主鎖の炭素数は4つなので上のアルカン一覧のところに載せたようにある感銘のベースは”ブタン”となる。

STEP2

枝分かれ(や官能基)がある場合枝分かれしている炭素の番号が小さくなるように主鎖の炭素に番号を付ける。

次に、枝分かれ(や官能基)がある場合枝分かれしている炭素の番号が小さくなるように主鎖の炭素に番号を付ける。

STEP3

枝分かれしている炭素の番号と置換基名をベースの前にくっつける

最後に、枝分かれしている炭素の番号と置換基名をベースの前にくっつける。

今回の場合は、2番目の炭素にメチル基がくっついているので”2ーメチルーブタン”となる。


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アルカンの製法

アルカンの製法といっても出てくるのは基本的に”メタン”のみ。
従って、ここでもメタンの製法に絞って解説していこうと思う。

メタンの製法として覚えておかなければいけないのは以下の2つ。

工業的製法

天然ガスや石油を分留する

実験室的製法

酢酸ナトリウムとソーダ石灰の混合物を加熱する
Point!

工業的製法

メタンを工業的に作る際には天然ガスや石油から分留する。

実験室的製法

メタンを実験室内で作る際には酢酸ナトリウムとソーダ石灰の混合物を加熱する。

\[
CH_{3}COONa + NaOH → Na_{2}CO_{3} + CH_{4}
\]

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アルカンの反応

Point!

アルカンの有名な反応として「メタンの置換反応」を押さえておこう。

STEP1 メタンに付いている水素原子Hのうち、1つが塩素原子Clに置き換わる
→ クロロメタンが生成
STEP2 残っている3つのHのうち、1つがClに置き換わる
→ ジクロロメタンが生成
STEP3 残っている2つのHのうち、1つがClに置き換わる
→ トリクロロメタンが生成
STEP4 残っている1つのHがClに置き換わる
→ テトラクロロメタンが生成
Point!

STEP1

メタンに付いている4つの水素原子Hのうち1つがClと置き換わる

まずは、メタンに付いている4つの水素原子Hのうち1つがClと置き換わる。

この時できる化合物をクロロメタンという。(”クロロ”というのは「Cl」のことを表している)

また、クロロメタンは慣用的に塩化メチルとも呼ばれるのでそちらも併せて覚えておこう。

STEP2

残っている3つの水素原子Hのうち1つがClと置き換わる

次に、残っている3つの水素原子Hのうち1つがClと置き換わる。

クロロメタンのHのうち1つがClと置き換わったものをジクロロメタンという。
「ジ」というのはギリシャ語で「2」を表すので「ジクロロ」で”2コのClが付いている”という意味になる。

また、ジクロロメタンの慣用名が塩化メチレンであるということもしっかり覚えておこう。

STEP3

残っている2つの水素原子Hのうち1つがClと置き換わる

次に、残っている2つの水素原子Hのうち1つがClと置き換わる。

この時できる化合物の名称は(Clが3つなので)トリクロロメタン
慣用的にはクロロホルムと呼ばれ、麻酔薬などとして用いられる。

STEP4

1つだけ残っている水素原子HがClと置き換わる

最後に、1つだけ残っている水素原子HがClと置き換わる。

生成するのはテトラクロロメタン
慣用名は四塩化炭素となる。

シクロアルカン

冒頭に書いた通りアルカンは「”鎖式”飽和炭化水素」の名称だが、「”環状”飽和炭化水素」はシクロアルカンと呼ばれる。

シクロアルカンは一般に分子式CnH2nと表され、環を作る炭素数に対応するアルカン名の前に環を意味する「シクロ」をつける。


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