【プロ講師解説】このページでは『アルカン（一般式の作り方・一覧・命名法・製法・性質・置換反応など）』について解説しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。
アルカンとは
アルカンとは一般式CnH2n+2で表される鎖式飽和炭化水素である。
アルカンの一般式の作り方
| STEP1 | 炭素Cの数をnコとする |
| STEP2 | Cの上下にHが1コずつ付いているので、Hの数を2nコとする |
| STEP3 | 両端のCにはさらにHが１コずつ付いているのでHの数を+2する |
アルカンの一般式CnH2n+2がどのように導き出されるのか、上の3STEPを使って確認しよう。
STEP1
まずはCの数をnコとする。
STEP2
次にCの上下にHが1コずつ付いているのでHの数を2nコとする。
この時点で一般式はCnH2nとなる。
STEP3
最後に両端のCにはHがさらに1つずつ付いているのでHの数を+2する。
以上より、アルカンの一般式はCnH2n+2となる。
アルカン一覧
| n | 名称 | 化学式 |
|---|---|---|
| 1 | メタン | CH4 |
| 2 | エタン | C2H6 |
| 3 | プロパン | C3H8 |
| 4 | ブタン | C4H10 |
| 5 | ペンタン | C5H12 |
| 6 | ヘキサン | C6H14 |
| 7 | ヘプタン | C7H16 |
| 8 | オクタン | C8H18 |
| 9 | ノナン | C9H20 |
| 10 | デカン | C10H22 |
高校化学でよく出てくるアルカンを一覧にまとめるとこのようになる。
アルカンの命名法
| STEP1 | 最も長い炭素鎖の炭素数を数えて、アルカン名のベースを決定する |
| STEP2 | 枝分かれや官能基がある場合、枝分かれしている炭素の番号ができるだけ小さくなるように主鎖の炭素に番号をつける |
| STEP3 | 枝分かれしている炭素の番号と置換基名をベースの前にくっつける |
今回は、次のアルカン分子を実際に上のやり方で命名してみよう。
STEP1
まずは、最も長い炭素鎖（主鎖）の炭素数を数えて、アルカン名のベースを決定する。（枝分かれしている短い炭素鎖は側鎖という）
今回の場合、主鎖の炭素数は4つなので上のアルカン一覧のところに載せたようにアルカン名のベースは”ブタン”となる。
STEP2
次に、枝分かれや官能基がある場合、枝分かれしている炭素の番号ができるだけ小さくなるように主鎖の炭素に番号をつける。
STEP3
最後に、枝分かれしている炭素の番号と置換基名をベースの前にくっつける。
今回の場合は、2番目の炭素にメチル基がくっついているので2-メチル-ブタンとなる。
アルカンの製法
工業的製法
天然ガスや石油を分留する
実験室的製法
酢酸ナトリウムとソーダ石灰の混合物を加熱する
アルカンの製法といっても出てくるのは基本的に”メタン”のみ。
したがって、ここでもメタンの工業的製法・実験室的製法について解説していく。
工業的製法
メタンを工業的に作る際には天然ガスや石油から分留する。
※分留について詳しくは【分離法】蒸留と分留（違い・例・原理・図など）を参照
実験室的製法
メタンを実験室内で作る際には酢酸ナトリウムとソーダ石灰の混合物を加熱する。
CH_{3}COONa + NaOH → Na_{2}CO_{3} + CH_{4}
\]
アルカンの性質
②直鎖アルカンでは分子量の増加に伴い沸点が高くなる
③水には溶けないが無極性溶媒にはよく溶ける
①無極性or極性が非常に小さい
アルカンはC-H結合、C-C結合からなるため、無極性又は極性の非常に小さな分子である。
※極性について詳しくは極性（分子の形との関係・見分け方・例・打ち消しなど）を参照
②直鎖アルカンでは分子量の増加に伴い沸点が高くなる
直鎖状のアルカンでは、分子量が大きくなるにしたがってファンデルワールス力が大きくなり、沸点が高くなる。
③水には溶けないが無極性溶媒にはよく溶ける
アルカンは無極性のため、極性溶媒の水には溶けないが無極性溶媒の有機溶媒（ベンゼンやジエチルエーテルなど）にはよく溶ける。（詳しくは極性溶媒と無極性溶媒を参照）
PLUS+
沸点や融点は異なっていても同族体の化学的性質はよく似ている。
アルカンの反応①
C_{n}H_{2n+2}+\frac{ 3n+1 }{ 2 }O_{2}\overset{加熱}{→}nCO_{2}+(n+1)H_{2}O
\]
C-H結合やC-C結合は結合エネルギーが大きく、原子同士が強く結びついている。
又、性質のところで見たように、炭化水素は極性をもたないか非常に小さいため、アルカンは反応性が小さく非常に安定している。
ただし、十分な空気とともに加熱すると結合が切れ、酸素と結びついて二酸化炭素と水に変化する。
このとき大きな燃焼熱（メタンの場合約890kJ/mol）が生じる。（燃焼反応）
CH_{4}(気)+2O_{2}(気)=CO_{2}(気)+2H_{2}O(液)+890kJ
\]
アルカンの反応②
メタンと塩素の混合気体は光照射や加熱によって激しく反応し、C-H結合がC-Cl結合に変化していく。
| STEP1 | メタンに付いている水素H原子のうち、1つが塩素Cl原子に置き換わる → クロロメタンが生成 |
| STEP2 | 残っている3つのHのうち、1つがClに置き換わる → ジクロロメタンが生成 |
| STEP3 | 残っている2つのHのうち、1つがClに置き換わる → トリクロロメタンが生成 |
| STEP4 | 残っている1つのHがClに置き換わる → テトラクロロメタンが生成 |
STEP1
まずは、メタンに付いている水素H原子のうち、1つが塩素Cl原子に置き換わる。
このときできる化合物をクロロメタンという。（”クロロ”というのは”Cl”のことを表している）
また、クロロメタンは慣用的に塩化メチルとも呼ばれるのでそちらも併せて覚えておこう。
STEP2
次に、残っている3つのHのうち、1つがClに置き換わる。
このときできる化合物はジクロロメタンという。
「ジ」というのはギリシャ語で「2」を表すので「ジクロロ」で”2コのClが付いている”という意味になる。
また、ジクロロメタンの慣用名は塩化メチレンである。
STEP3
次に、残っている2つのHのうち、1つがClに置き換わる。
このときできる化合物は（Clが３つなので）トリクロロメタンという。
慣用的にはクロロホルムと呼ばれ、麻酔薬などとして用いられる。
STEP4
最後に、残っている1つのHがClに置き換わる。
生成するのはテトラクロロメタン。
慣用名は四塩化炭素である。
応用：メタンの置換反応の原理
メタンの置換反応の原理について少し詳しく解説する。（受験では知らなくてもOK）
先述の通り、メタンと塩素の混合気体は光照射や加熱によって激しく反応し、C-H結合がC-Cl結合に変化していく。
この反応は、塩素分子が光や熱のエネルギーを吸収した結果共有結合が切れ、不対電子をもつ塩素原子（塩素ラジカル）が生じることによって始まる。
次に、塩素原子がメタン分子のC-H結合を攻撃すると次のような反応が起こる。
この流れが繰り返されることでメタンの置換反応が進み、最終的にテトラクロロメタン（四塩化炭素）が生成する。
シクロアルカン
冒頭に書いた通りアルカンは「”鎖式”飽和炭化水素」の名称だが、「”環状”飽和炭化水素」はシクロアルカンと呼ばれる。
※シクロヘキサンはシクロアルカンの一種
シクロアルカンは（アルカンから2コのHを取っているので）分子式CnH2nで表され、命名の際は環を作る炭素数に対応するアルカン名の前に環を意味する”シクロ”をつける。
アルカンに関する演習問題
一般式CnH2n+2で表される鎖式飽和炭化水素を【１】という。
| n | 名称 | 化学式 |
|---|---|---|
| 1 | 【１】 | 【２】 |
| 2 | 【３】 | 【４】 |
| 3 | 【５】 | 【６】 |
| 4 | 【７】 | 【８】 |
| 5 | 【９】 | 【１０】 |
| 6 | 【１１】 | 【１２】 |
| 7 | 【１３】 | 【１４】 |
| 8 | 【１５】 | 【１６】 |
| 9 | 【１７】 | 【１８】 |
| 10 | 【１９】 | 【２０】 |
| n | 名称 | 化学式 |
|---|---|---|
| 1 | メタン | CH4 |
| 2 | エタン | C2H6 |
| 3 | プロパン | C3H8 |
| 4 | ブタン | C4H10 |
| 5 | ペンタン | C5H12 |
| 6 | ヘキサン | C6H14 |
| 7 | ヘプタン | C7H16 |
| 8 | オクタン | C8H18 |
| 9 | ノナン | C9H20 |
| 10 | デカン | C10H22 |
メタンを工業的に作る際には天然ガスや石油を【１】する。
メタンを実験室内で作る際には【１】とソーダ石灰の混合物を加熱する。
アルカンは常温では化学的に安定しており反応性は低いが、【１】のあるところでは塩素などと反応する。
メタンのもつ4コの水素H原子のうち、1コが塩素Cl原子と置き換わったものを【１】、2コが塩素Cl原子と置き換わったものを【２】、3コが塩素Cl原子と置き換わったものを【３】、4コが塩素Cl原子と置き換わったものを【４】という。
メタンと塩素の混合気体は光照射や加熱によって激しく反応し、C-H結合がC-Cl結合に変化していく。
| STEP1 | メタンに付いている水素H原子のうち、1つが塩素Cl原子に置き換わる → クロロメタンが生成 |
| STEP2 | 残っている3つのHのうち、1つがClに置き換わる → ジクロロメタンが生成 |
| STEP3 | 残っている2つのHのうち、1つがClに置き換わる → トリクロロメタンが生成 |
| STEP4 | 残っている1つのHがClに置き換わる → テトラクロロメタンが生成 |
STEP1
まずは、メタンに付いている水素H原子のうち、1つが塩素Cl原子に置き換わる。
このときできる化合物をクロロメタンという。（”クロロ”というのは”Cl”のことを表している）
また、クロロメタンは慣用的に塩化メチルとも呼ばれるのでそちらも併せて覚えておこう。
STEP2
次に、残っている3つのHのうち、1つがClに置き換わる。
このときできる化合物はジクロロメタンという。
「ジ」というのはギリシャ語で「2」を表すので「ジクロロ」で”2コのClが付いている”という意味になる。
また、ジクロロメタンの慣用名は塩化メチレンである。
STEP3
次に、残っている2つのHのうち、1つがClに置き換わる。
このときできる化合物は（Clが３つなので）トリクロロメタンという。
慣用的にはクロロホルムと呼ばれ、麻酔薬などとして用いられる。
STEP4
最後に、残っている1つのHがClに置き換わる。
生成するのはテトラクロロメタン。
慣用名は四塩化炭素である。
クロロメタン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタンのうち、麻酔薬として用いられるのは【１】である。
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・化学のグルメ運営代表
・高校化学講師
・薬剤師
・デザイナー/イラストレーター
数百名の個別指導経験あり（過去生徒合格実績：東京大・京都大・東工大・東北大・筑波大・千葉大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など）
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆
著者紹介詳細