ニトロセルロースとアセチルセルロース（合成法/作り方や構造、用途など）

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ニトロセルロース

ニトロセルロースの作り方/構造

セルロースと混酸（濃硝酸＋濃硫酸）を反応させると、セルロースのもつヒドロキシ基（-OH）の一部または全部が-O-NO₂に変化して（ニトロ化され）、ニトロセルロース（硝酸セルロース）と呼ばれる硝酸エステルができる。

\[
［C_{6}H_{7}O_{2}(OH)_{3}］_{n}+3nHNO_{3} \\
→［C_{6}H_{7}O_{2}(ONO_{2})_{3}］_{n}+3nH_{2}O
\]

ニトロセルロースのうち、-OH３つが-O-NO₂に変化したものをトリニトロセルロース、-OH２つが-O-NO₂に変化したものをジニトロセルロースという。

ニトロセルロースの用途

トリニトロセルロース
→綿火薬の原料
ジニトロセルロース
→セルロイド、コロジオン膜（半透膜の一種）の原料

ニトロセルロースのうち、トリニトロセルロースは綿火薬の原料として、ジニトロセルロースはセルロイドや半透膜の一種であるコロジオン膜の原料として用いられる。

アセチルセルロース

アセチルセルロースの作り方/構造

セルロースを無水酢酸と少量の濃硫酸などと反応させると、-OHが-OCOCH₃に変化して（アセチル化され）、トリアセチルセルロースができる。

\[
［C_{6}H_{7}O_{2}(OH)_{3}］_{n}+3n(CH_{3}CO)_{2}O \\
→［C_{6}H_{7}O_{2}(OCOCH_{3})_{3}］_{n}+3nCH_{3}COOH
\]

次に、トリアセチルセルロースを一部だけ加水分解すると、ジアセチルセルロースができる。

\[
［C_{6}H_{7}O_{2}(OCOCH_{3})_{3}］_{n}+nH_{2}O \\
→［C_{6}H_{7}O_{2}(OH)(OCOCH_{3})_{2}］_{n}+nCH_{3}COOH
\]

アセチルセルロースの用途

トリアセチルセルロース
→写真のフィルム
ジアセチルセルロース
→アセテート繊維

アセチルセルロースのうち、トリアセチルセルロースは写真のフィルムとして、ジアセチルセルロースはアセテート繊維として用いられる。

演習問題

問１

【】に当てはまる用語を答えよ。

セルロースと【１】（濃硝酸＋濃硫酸）を反応させると、セルロースのもつヒドロキシ基の一部または全部が【２】化され、【３】と呼ばれる硝酸エステルができる。
【３】のうち、-OH３つが-O-NO₂に変化したものを【４】、-OH２つが-O-NO₂に変化したものを【５】という。

【問１】解答/解説：タップで表示

解答：【１】混酸【２】ニトロ【３】ニトロセルロース（硝酸セルロース）【４】トリニトロセルロース【５】ジニトロセルロース