はじめに

セルロースの化合物として有名なニトロセルロースとアセチルセルロース。今回はこれら2つの合成法(作り方)や構造、用途などを一から丁寧に解説していく。ぜひこの機会にセルロースの化合物をマスターしよう!


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ニトロセルロース

ニトロセルロースの作り方/構造

セルロースと混酸(濃硝酸+濃硫酸)を反応させると、セルロースのもつヒドロキシ基(-OH)の一部または全部が-O-NO2に変化して(ニトロ化され)、ニトロセルロース(硝酸セルロース)と呼ばれる硝酸エステルができる。

\[
[C_{6}H_{7}O_{2}(OH)_{3}]_{n}+3nHNO_{3} \\
→[C_{6}H_{7}O_{2}(ONO_{2})_{3}]_{n}+3nH_{2}O
\]

ニトロセルロースのうち、-OH3つが-O-NO2に変化したものをトリニトロセルロース、-OH2つが-O-NO2に変化したものをジニトロセルロースという。

ニトロセルロースの用途

  • トリニトロセルロース
    →綿火薬の原料
  • ジニトロセルロース
    →セルロイド、コロジオン膜(半透膜の一種)の原料
  • ニトロセルロースのうち、ジニトロセルロースは綿火薬の原料として、トリニトロセルロースはセルロイドや半透膜の一種であるコロジオン膜の原料として用いられる。


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    アセチルセルロース

    アセチルセルロースの作り方/構造

    セルロースを無水酢酸と少量の濃硫酸などと反応させると、-OHが-OCOCH3に変化して(アセチル化され)、トリアセチルセルロースができる。

    \[
    [C_{6}H_{7}O_{2}(OH)_{3}]_{n}+3n(CH_{3}CO)_{2}O \\
    →[C_{6}H_{7}O_{2}(OCOCH_{3})_{3}]_{n}+3nCH_{3}COOH
    \]

    次に、トリアセチルセルロースを一部だけ加水分解すると、ジアセチルセルロースができる。

    \[
    [C_{6}H_{7}O_{2}(OCOCH_{3})_{3}]_{n}+nH_{2}O \\
    →[C_{6}H_{7}O_{2}(OH)(OCOCH_{3})_{2}]_{n}+nCH_{3}COOH
    \]

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    アセチルセルロースの用途

  • トリアセチルセルロース
    →写真のフィルム
  • ジアセチルセルロース
    →アセテート繊維
  • アセチルセルロースのうち、トリアセチルセルロースは写真のフィルムとして、ジアセチルセルロースはアセテート繊維として用いられる。

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