カルボン酸とは

カルボン酸とはカルボキシ基(-COOH)をもつ化合物のことだ。


スポンサーリンク

カルボン酸の名称

カルボン酸の名称はほぼ全て慣用名である。ここでは代表的なカルボン酸の名称を紹介しておこう。

*カルボン酸の「価数」はカルボキシ基の数を表している。

カルボン酸の製法

カルボン酸の製法はそれぞれによって異なる。(一価のカルボン酸は以下の様に第1級アルコールの酸化によって得られる)

第一級アルコールを酸化すると、一段階目でアルデヒドが、二段階目でカルボン酸が生成する。

カルボン酸の性質

カルボン酸は、炭化水素部分が小さければ水に溶けて酸性を示す
また、分子間で水素結合を形成するので結合が切れにくく、異性体であるエステルに比べて沸点が高い

カルボン酸の中で「ギ酸HCOOH」だけは(アルデヒド基があるため)還元性をもつ


スポンサーリンク

カルボン酸の反応

中和反応

上で説明したように、カルボン酸は酸性なので塩基と中和反応を起こす。

ちなみに、カルボン酸の酸としての強さは以下の通りである。

エステル化

カルボン酸は、アルコールと反応しエステル結合を形成する。
例として「酢酸とエタノールによるエステル形成反応」を確認しよう。

脱水反応

カルボン酸2分子間で脱水が起こると「酸無水物」が形成される。
例として酢酸の脱水、マレイン酸の脱水を確認しよう。

注意

マレイン酸の異性体「フマル酸」はトランス形なので加熱しても脱水しない。


スポンサーリンク

エステルとは

エステルとは分子内にエステル結合(-COO-)をもつ化合物である。

エステルの命名法

エステルの命名法は至って簡単。ここをHで置き換えた「カルボン酸」の名前の後にR’(炭化水素基)の名称をつけるだけだ。例えば、上でエステルの例として挙げたこちらは…

COOに続いているメチル基CH3をHに変えてできるカルボン酸が“酢酸”なので「酢酸メチル」となる。

エステルの製法

カルボン酸をアルコールと共に濃硫酸を触媒として加熱するとエステルが生じる。
例として「酢酸とエタノールによるエステル形成反応」を確認しよう。

エステルの特殊な製法

無水酢酸をアルコールと反応させるとエステルが生じる。

この反応は、エステル結合とともにアセチル基(COCH3)も生成しているので「アセチル化」と捉えることもできるね。

(エステルの製法というより)「ヒドロキシ基-OHの検出反応」として知られているので一応頭に入れておくようにしよう。


スポンサーリンク

エステルの性質

エステルは(異性体であるカルボン酸と異なり)中性である。
また、ギ酸エステルはカルボン酸のところで紹介したギ酸と同様、アルデヒド基があるので還元性を示す。

エステルの反応

加水分解

エステルを加水分解するとカルボン酸アルコールが生じる。
例として酢酸エチルの加水分解を確認しよう。

けん化

エステルを強塩基(NaOH・KOH)により加水分解することを「けん化」という。
ここでは「酢酸エチルの水酸化ナトリウムNaOHによるけん化」を例に確認しよう。


スポンサーリンク

関連:有機化学の勉強法と参考書。

有機化学はきちんとした勉強法と参考書で勉強していけば、誰しも成果を出すことができる分野。化学のグルメでは、有機化学を学ぶ上でオススメの勉強法や参考書、問題集を多く紹介している。是非自分の勉強の方針を決める参考にしてほしい。

  • 【大学受験】有機化学のオススメ勉強法・参考書・問題集まとめ!
  • 『鎌田の有機化学の講義』有機はこれで決まり!超人気参考書の使い方をレビュー。
  • 『橋爪のゼロから劇的!にわかる 無機・有機化学の授業』初学者にオススメの参考書の使い方をレビュー。
  • 『岡野の化学が初歩からしっかり身につく』超絶人気参考書の使い方をレビュー。
  • 『宇宙一わかりやすい高校化学(有機化学)』新進気鋭の有機参考書の使い方をレビュー。

  • スポンサーリンク

    関連:動画で学ぼう。

    化学のグルメのYoutubeチャンネルでは「ショートアニメーション」を使った解説を行っています。1〜2分程度の最高にコンパクトな動画で高校化学の各項目を素早く復習することができます。是非ご参照あれ!


    スポンサーリンク

     

    MAIN


    SNS


    OTHER