アルデヒド・ケトン（一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など）

はじめに

アルデヒド・ケトンは大学入試超頻出事項の1つ。このページではアルデヒド・ケトンについて、定義から構造、一覧、性質、製法、各種反応を一から丁寧に解説していく。ぜひこの機会にアルデヒド・ケトンをマスターして他の受験生と差をつけよう！

アルデヒドとはアルデヒド基（-CHO）をもつ化合物である。

アルデヒドは慣用名で呼ばれることがほとんど。慣用名と構造をきっちり対応させて覚えよう。

Point!

例として「エタノールの酸化によるアセトアルデヒドの生成反応」を確認しておこう。

アセトアルデヒドの工業的製法は入試でも頻出なので、一般的なアルデヒドの製法とは別枠で押さえておこう。

\[
2CH_{2}＝CH_{2} + O_{2} → 2CH_{3}-CHO
\]

アセトアルデヒドは、工業的には塩化パラジウム（Ⅱ）PdCl₂と塩化銅（Ⅱ）CuCl₂を触媒に用いて、エチレンを空気酸化して製造される。この反応はヘキスト・ワッカー法と呼ばれている。

・沸点が高い
・水溶性がある
・還元性がある

Point!

カルボニル基は比較的大きな極性をもち、同程度の分子量をもつアルカンよりもファンデルワールス力が大きいため、沸点は高くなる。ただしヒドロキシ基のように分子間で水素結合を形成できないので、アルコールと比べると沸点は低くなる。

アルデヒドは炭化水素部分が小されけば水に溶ける。

\[
ホルムアルデヒド（HCHO）→ ホルマリン
\]

特に30%~40%程度のホルムアルデヒド水溶液はホルマリンと呼ばれ、防腐剤などとして用いられる。（解剖前のご遺体を保存しておくやつ）

アルデヒドは還元性があるため、（以下で紹介する）フェーリング反応や銀鏡反応などの反応を起こす。

フェーリング液には銅（Ⅱ）イオンCu²⁺が含まれている。ここにアルデヒドを加えて加熱すると、アルデヒドの還元性によりCu²⁺は還元され、酸化銅（Ⅰ）Cu₂Oの沈殿が生成する。（酸化銅（Ⅰ）中の銅イオンの酸化数は＋１（Cu⁺）なので酸化数が減っている＝還元されている）

この反応をフェーリング反応という。

また、アルデヒド自身は反対に酸化されカルボン酸（詳しくは後述）となっているということも押さえておこう。

アンモニア性硝酸銀水溶液には錯イオン［Ag(NH₃)₂］⁺が存在する。
ここにアルデヒドを加えて加熱するとアルデヒドによって銀イオンが還元され、単体の銀Agが生成する。（銀の単体の酸化数は0なので銀イオンの酸化数＋１から還元されているね）

生成した銀は金属特有の光沢を示すため試験管の中は鏡のような状態になり、これが反応名“銀鏡反応”の由来になっている。また、フェーリング反応と同様にアルデヒド自身は酸化されてカルボン酸になるということも押さえておこう。

ケトンとは、ケトン基（R-CO-R^‘）を持つ化合物である。

アルデヒドとケトンはともにC=Oの結合をもつ化合物であり、これらを一括りにしてカルボニル化合物呼ぶこともある。

STEP1	ケトン基の両サイドにある炭化水素基を確認する
STEP2	「ケトン」の前にアルファベットの若い順に官能基名をつける。また、２つの官能基が同じ場合は官能基名の前に「ジ」をつける

Point!

今回は、次の化合物を例に説明していく。