アミノ酸の定義や構造、分類（酸性・塩基性・中性）など

【プロ講師解説】このページでは『アミノ酸の定義や構造、分類（酸性・塩基性・中性）など』について解説しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。

アミノ酸とは

アミノ基（NH₂）とカルボキシ基（COOH）をもつ化合物

Point!

アミノ酸とは、アミノ基（-NH2）とカルボキシ基（-COOH）を併せもつ低分子化合物である。
アミノ酸のうち、アミノ基とカルボキシ基が同じ炭素原子に結合しているものをα-アミノ酸という。

α-アミノ酸は不斉炭素原子（C^*）をもつので１対の光学異性体（鏡像異性体）が存在する。
L体とD体のうち天然に存在するのはほぼL体のみである。

アミノ酸の分類

中性アミノ酸

-NH₂と-COOHの数が等しい

酸性アミノ酸

-COOHの数が多い

塩基性アミノ酸

-NH₂の数が多い

Point!

アミノ基（-NH₂）とカルボキシ基（-COOH）を同じ数もつアミノ酸を中性アミノ酸、カルボキシ基が多いものを酸性アミノ酸、アミノ基が多いものを塩基性アミノ酸という。

アミノ酸の構造

α-アミノ酸は天然に約２０種類存在する。
全て自分で書ける必要はないが、構造を見てアミノ酸の名前を言えるようにしておこう。

これらアミノ酸のうち、フェニルアラニン・ロイシン・バリン・イソロイシン・スレオニン（トレオニンともいう）・ヒスチジン・トリプトファン・リシン・メチオニンの９種類は生体内で合成されにくいため食品などから摂取する必要がある。
このようなアミノ酸を必須アミノ酸という。

必須アミノ酸はそれぞれの頭文字をとって「フロバイスヒトリジメ（風呂場イス独り占め）」の語呂で覚えよう。

アミノ酸の反応・性質

融解・溶解性

アミノ酸は結晶中でイオンとなっているため、比較的融点は高い。
また、極性分子のため、水には溶けやすいが有機溶媒には溶けにくい。

等電点

水溶液中では陽イオン・陰イオン・双性イオンの間で平衡状態になっており、この平衡混合物の正負の電荷が等しくなるときのpHを等電点という。

両性

アミノ酸はカルボキシ基（-COOH）とアミノ基（-NH₂）を併せもつ両性化合物なので両方の官能基の性質を示す。

電気泳動

あるpHの水溶液でろ紙を湿らせ、真ん中にアミノ酸の混合物を含ませてろ紙の両端に電圧をかけると、アミノ酸が移動するのを確認できる。
これをアミノ酸の電気泳動という。

ペプチド結合を形成する

１つのアミノ酸のカルボキシ基（-COOH）と、もう１つのアミノ酸のアミノ基（-NH₂）が脱水縮合する。
このときに生じるアミド結合をペプチド結合という。

検出反応

アミノ酸にニンヒドリン水溶液を加えて加熱すると「青紫色〜赤紫色」になる。
この反応はニンヒドリン反応と呼ばれ、ほとんど全てのアミノ酸及びタンパク質の検出反応となっている。

演習問題

問１

【】に当てはまる用語を答えよ。

アミノ酸のうち、アミノ基とカルボキシ基が同じ炭素C原子に結合しているものを【１】という。

【問１】解答/解説：タップで表示

解答：【１】α-アミノ酸

問２

【】に当てはまる用語を答えよ。

α-アミノ酸は【１】をもつので１対の鏡像異性体が存在する。
L体とD体のうち天然に存在するのはほぼ【２】のみである。

【問２】解答/解説：タップで表示

解答：【１】不斉炭素原子【２】L体

α-アミノ酸は不斉炭素原子（C^*）をもつので１対の光学異性体（鏡像異性体）が存在する。
L体とD体のうち天然に存在するのはほぼL体のみである。

問３

【】に当てはまる用語を答えよ。

カルボキシ基とアミノ基を同じ数もつアミノ酸を【１】、カルボキシ基が多いものを【２】、アミノ基が多いものを【３】という。

【問３】解答/解説：タップで表示

解答：【１】中性アミノ酸【２】酸性アミノ酸【３】塩基性アミノ酸

問４

【】に当てはまる用語を答えよ。

アミノ酸は、水溶液中で、陽イオン・陰イオン・双性イオンの間で平衡状態になっている。
この平衡混合物の正負の電荷が等しくなるときのpHを【１】という。

【問４】解答/解説：タップで表示

解答：【１】等電点