はじめに

アミノ酸(α-アミノ酸)の定義や分類について詳しく説明できる人は意外と少ない。しかし、アミノ酸やそれに関連したタンパク質の問題は大学入試で頻出。この機会にアミノ酸に関する基礎をしっかり押さえてライバルに差をつけよう!


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アミノ酸とは

アミノ基(NH2)とカルボキシ基(COOH)をもつ化合物
Point!

アミノ酸とは、アミノ基(-NH2)とカルボキシ基(-COOH)を併せ持つ低分子化合物である。アミノ酸のうち、アミノ基とカルボキシ基が同じ炭素原子に結合しているものをα-アミノ酸という。

α-アミノ酸は不斉炭素原子(C*)を持つので1対の光学異性体(鏡像異性体)が存在する。L体とD体のうち天然に存在するのはほぼL体のみである。


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アミノ酸の分類

中性アミノ酸

-NH2と-COOHの数が等しい

酸性アミノ酸

-COOHの数が多い

塩基性アミノ酸

-NH2の数が多い
Point!

アミノ基(-NH2)とカルボキシ基(-COOH)を同じ数もつアミノ酸を中性アミノ酸、カルボキシ基が多いものを酸性アミノ酸、アミノ基が多いものを塩基性アミノ酸という。


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アミノ酸の構造

α-アミノ酸は天然に約20種類存在する。全て自分で書ける必要はないが、構造を見てアミノ酸の名前を言えるようにしておこう。

これらアミノ酸のうち、フェニルアラニン・ロイシン・バリン・イソロイシン・スレオニン(トレオニンともいう)・ヒスチジン・トリプトファン・リシン・メチオニンの9種類は生体内で合成されにくいため食品などから摂取する必要がある。このようなアミノ酸を必須アミノ酸という。

必須アミノ酸はそれぞれの頭文字をとって「フロバイスヒトリジメ(風呂場イス独り占め)」の語呂で覚えよう。


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アミノ酸の反応・性質

融解・溶解性

アミノ酸は結晶中でイオンとなっているため、イオン結晶のように比較的融点は高い。また、極性分子のために水には溶けやすいが有機溶媒には溶けにくい。

等電点を持つ

水溶液中では陽イオン・陰イオン・双性イオンの間で平衡状態になっており(各イオンの割合は溶液のpHによって変化する)、この平衡混合物の正負の電荷が等しくなる時のpHを等電点という。

両性

アミノ酸はカルボキシ基(-COOH)とアミノ基(-NH¥2)の両方をもつ両性化合物なので両方の官能基の性質を示す。

電気泳動

アミノ酸の水溶液(中性)をろ紙に染み込ませてニンヒドリン水溶液を吹きかけた後にろ紙の両端に電圧をかけるとアミノ酸が移動するのが確認できる。これを電気泳動という。

ペプチド結合を形成する

1つのアミノ酸のカルボキシ基(-COOH)ともう一つのアミノ基(-NH2)が脱水縮合する。このときに生じるアミド結合をペプチド結合という。

検出反応

アミノ酸にニンヒドリン水溶液を加えて加熱すると「青紫色〜赤紫色」になる。この反応はニンヒドリン反応と呼ばれ、ほとんど全てのアミノ酸及びタンパク質の検出反応となっている。

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