【プロ講師解説】このページでは『代表的なアミノ酸・タンパク質の検出反応であるビウレット反応/キサントプロテイン反応/ニンヒドリン反応/硫黄の検出反応』について解説しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。

ニンヒドリン反応

α-アミノ酸やタンパク質にニンヒドリン試薬を加えて加熱すると赤紫〜青紫色になる。
この反応をニンヒドリン反応という。

ニンヒドリンはアミノ酸のアミノ基(-NH2)と反応し、複雑な紫色の化合物が生じる。
この反応は指紋の検出などに用いられている。

ビウレット反応

ペプチド結合を2つ以上もつペプチドに水酸化ナトリウム水溶液、硫酸銅(Ⅱ)水溶液を順に加えると赤紫色になる。
この反応をビウレット反応という。

赤紫色はペプチドがCu2+と配位結合して形成された錯イオンによるものである。

キサントプロテイン反応

チロシンやフェニルアラニンなどの芳香環(ベンゼン環など)をもつアミノ酸(タンパク質)に濃硝酸を加えると黄色になり、そこにアンモニア水を加えると橙色になる。この反応をキサントプロテイン反応という。

黄色になるのは芳香環がニトロ化されるため、橙色になるのは塩基により側鎖の電離状態が変化するためである。

硫黄の検出反応

システインのような側鎖に硫黄S原子を含むアミノ酸に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し、酢酸鉛(Ⅱ)水溶液を加えると、硫化鉛(Ⅱ)PbSの黒色沈殿が生じる。

殆どのタンパク質には硫黄を含むアミノ酸(システイン/メチオニン)が含まれているので、タンパク質の検出反応として用いられる。又、硫化水素H2Sなどもこの反応に対して陽性を示す。

演習問題

問1

【】に当てはまる用語を答えよ。

α-アミノ酸やタンパク質にニンヒドリン試薬を加えて加熱すると赤紫〜青紫色になる。
この反応を【1】という。
【問1】解答/解説:タップで表示
解答:【1】ニンヒドリン反応

α-アミノ酸やタンパク質にニンヒドリン試薬を加えて加熱すると赤紫〜青紫色になる。
この反応をニンヒドリン反応という。

ニンヒドリンはアミノ酸のアミノ基(-NH2)と反応し、複雑な紫色の化合物が生じる。
この反応は指紋の検出などに用いられている。

問2

【】に当てはまる用語を答えよ。

ペプチド結合を2つ以上もつペプチドに水酸化ナトリウム水溶液、硫酸銅(Ⅱ)水溶液を順に加えると【1】色になる。この反応を【2】という。
【問2】解答/解説:タップで表示
解答:【1】赤紫【2】ビウレット反応

ペプチド結合を2つ以上もつペプチドに水酸化ナトリウム水溶液、硫酸銅(Ⅱ)水溶液を順に加えると赤紫色になる。
この反応をビウレット反応という。

赤紫色はペプチドがCu2+と配位結合して形成された錯イオンによるものである。

問3

【】に当てはまる用語を答えよ。

芳香環をもつアミノ酸(タンパク質)に濃硝酸を加えると【1】色になり、そこにアンモニア水を加えると【2】色になる。この反応を【3】という。
【問3】解答/解説:タップで表示
解答:【1】黄【2】橙【3】キサントプロテイン反応

チロシンやフェニルアラニンなどの芳香環(ベンゼン環など)をもつアミノ酸(タンパク質)に濃硝酸を加えると黄色になり、そこにアンモニア水を加えると橙色になる。この反応をキサントプロテイン反応という。

黄色になるのは芳香環がニトロ化されるため、橙色になるのは塩基により側鎖の電離状態が変化するためである。

問4

【】に当てはまる用語を答えよ。

システインのような側鎖に【1】原子を含むアミノ酸に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し、それを酢酸で中和して酢酸鉛(Ⅱ)水溶液を加えると、【2】の【3】色沈殿が生じる。
【問4】解答/解説:タップで表示
解答:【1】硫黄S【2】硫化鉛(Ⅱ)PbS【3】黒

システインのような側鎖に硫黄S原子を含むアミノ酸に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し、酢酸鉛(Ⅱ)水溶液を加えると、硫化鉛(Ⅱ)PbSの黒色沈殿が生じる。

殆どのタンパク質には硫黄を含むアミノ酸(システイン/メチオニン)が含まれているので、タンパク質の検出反応として用いられる。又、硫化水素H2Sなどもこの反応に対して陽性を示す。

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著者プロフィール

・化学のグルメ運営代表
・高校化学講師
・薬剤師
・デザイナー/イラストレーター

数百名の個別指導経験あり(過去生徒合格実績:東京大・京都大・東工大・東北大・筑波大・千葉大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など)
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆

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