【プロ講師解説】このページでは『代表的なアミノ酸・タンパク質の検出反応であるビウレット反応/キサントプロテイン反応/ニンヒドリン反応/硫黄の検出反応』について解説しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。


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ニンヒドリン反応

α-アミノ酸やタンパク質にニンヒドリン試薬を加えて加熱すると赤紫〜青紫色になる。この反応をニンヒドリン反応という。

紫色の正体はニンヒドリンによりアミノ酸中のアミノ基(-NH2)が分解されて生成する物質であり、この反応は指紋の検出などに用いられている。(構造式を覚える必要はない)

ビウレット反応

ペプチド結合を2つ以上持つペプチドに水酸化ナトリウム水溶液、硫酸銅(Ⅱ)水溶液を順に加えると赤紫色になる。この反応をビウレット反応という。

この赤紫色は塩基性下(水酸化ナトリウムの影響)でペプチドがCu2+と合わさり形成した錯イオンによるものである。

キサントプロテイン反応

チロシンやフェニルアラニンなどの芳香環(ベンゼン環など)をもつアミノ酸(タンパク質)に濃硝酸を加えると黄色になり、そこにアンモニア水を加えると橙色になる。この反応をキサントプロテイン反応という。

赤紫色になるのは芳香環がニトロ化されるため、黄色になるのは塩基により側鎖の電離状態が変化するためである。

硫黄の検出反応

システインのような側鎖に硫黄原子Sを含むアミノ基に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し、それを酢酸で中和して酢酸鉛(Ⅱ)水溶液を加えると、硫酸鉛(Ⅱ)PbSの黒色沈殿が生じる。

殆どのタンパク質には硫黄を含むアミノ酸(システイン/メチオニン)が含まれているので、タンパク質の検出反応として用いられる。又、硫化水素H2Sなどもこの反応に対して陽性を示す。

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