はじめに

フェノルール類は入試長頻出の化合物。このページではフェノール類の構造や名称、製法、性質などについて一から丁寧に解説していく。ぜひこの機会にフェノール類をマスターして他の受験生と差をつけよう!


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フェノール類とは

フェノール類とは、ベンゼン環の水素H原子がヒドロキシ基(-OH)で置換されたものである。

フェノール類の名称

フェノール類はアルコールと同様に語尾が「オール(ol)」になる。

フェノールの製法

クメン法(現代の工業的製法)

アルカリ融解法(昔の工業的製法)

ダウ法(クロロベンゼンの加水分解)


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フェノールの性質

・弱酸性
・沸点/融点が高い
Point!

弱酸性

フェノールは僅かに電離して水素イオンH+を出すため、弱酸性である。

沸点・融点が高い

フェノールは分子間で水素結合を形成するため、沸点・融点が非常に高く常温常圧で白色結晶である。


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フェノールの反応

・中和反応
・置換反応
・エステル化(アセチル化)
・検出反応
Point!

フェノールの反応で押さえておきたいのは上の4つ。順番に確認していこう。

中和反応

水酸化ナトリウムNaOH水溶液との反応

フェノールをNaOHと反応させるとナトリウムフェノキシドと呼ばれる塩が生成する。

CO2(=H2CO3)による追い出し反応

ナトリウムフェノキシドとH2CO3を反応させるとフェノールが遊離する。

この反応は酸としての強さが「H2CO3>フェノール」であるために起こる弱酸遊離反応だね。(弱酸遊離反応について詳しくは弱酸・弱塩基遊離反応を確認しよう)

置換反応

ブロモ化

フェノールと臭素Br2を反応させると「2.4.6-トリブロモフェノール」の白色沈殿が生成する。

ニトロ化

フェノールを混酸(濃硝酸+濃硫酸)とともに加熱するとニトロフェノールが得られる。これをさらに続けると「2.4.6-トリニトロフェノール(ピクリン酸)」の黄色沈殿が得られる。

ピクリン酸は水に溶けて弱酸性を示す。


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エステル化(アセチル化)

フェノールは無水酢酸(CH3CO)2Oと反応してエステルを形成する。

検出反応

フェノール類は塩化鉄(Ⅲ)FeCl3水溶液を加えると紫色を呈する。この色変化はフェノールの検出反応として用いられている。(ただし、ヒドロキシ基があってもベンゼン環に直接結合していないとフェノールではないため呈色しない。)

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