高級脂肪酸（炭素数・覚え方・種類・一覧・構造式・分子量など）

【プロ講師解説】このページでは『油脂の構成要素の１つである高級脂肪酸（種類一覧や構造式、分子量、炭素数、融点、水溶性など）』について解説しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。

高級脂肪酸とは

炭素数の多い１価のカルボン酸を高級脂肪酸という。
油脂を構成する脂肪酸は全て高級脂肪酸の仲間であり、以下の特徴をもっている。

具体例を挙げて構造を見ていこう。

【分子式】C₁₅H₃₁COOH
【全炭素数】16
【官能基】-COOH１コ
【炭化水素基】長い、飽和

【分子式】C₁₇H₃₃COOH
【全炭素数】18
【官能基】-COOH１コ
【炭化水素基】長い、不飽和、C=C１コ（cis型）

全炭素数	名称	示性式	分子量	C=Cの数	融点（℃）
12	ラウリン酸	C₁₁H₂₃COOH	200	0	44
14	ミリスチン酸	C₁₃H₂₇COOH	228	0	54
16	パルミチン酸	C₁₅H₃₁COOH	256	0	63
18	ステアリン酸	C₁₇H₃₅COOH	284	0	70
18	オレイン酸	C₁₇H₃₃COOH	282	1	13
18	リノール酸	C₁₇H₃₁COOH	280	2	-5
18	リノレン酸	C₁₇H₂₉COOH	278	3	-11
20	アラキドン酸	C₁₉H₃₁COOH	304	4	-50
20	エイコサペンタエン酸	C₁₉H₂₉COOH	302	5	-54
22	ドコサヘキサエン酸	C₂₁H₃₁COOH	328	6	-44

飽和脂肪酸は炭素数が増加するにつれて融点が上昇する。
これは、炭素数が増えると分子量が大きくなるため、分子間に働く引力が強くなるためである。

不飽和脂肪酸は飽和脂肪酸に比べて融点が低い。
不飽和脂肪酸はC=C結合部分がcis型の配置を取るため、炭素鎖が折れ線形構造をしている。
したがって、直線形の飽和脂肪酸と比べて分子同士が接近しにくくなるため、分子間に働く引力が弱くなり、融点が低くなる。

問１

【】に当てはまる用語を答えよ。

炭素数の多い１価のカルボン酸を【１】という。
【１】の特徴として、全炭素数が【２（偶or奇）】数、炭化水素基の部分に存在する不飽和結合は【３（シスorトランス）】型などがある。

【問１】解答/解説：タップで表示

解答：【１】高級脂肪酸【２】偶【３】シス

炭素数の多い１価のカルボン酸を高級脂肪酸という。
油脂を構成する脂肪酸は全て高級脂肪酸の仲間であり、以下の特徴をもっている。

問２

【】に当てはまる用語を答えよ。

飽和脂肪酸は炭素数が増加するにつれて融点が【１（上昇or下降）】する。
これは、炭素数が増えると分子量が【２（大きor小さ）】くなるため、分子間に働く引力が【３（強or弱）】くなるためである。

【問２】解答/解説：タップで表示

解答：【１】上昇【２】大き【３】強

問３

【】に当てはまる用語を答えよ。

不飽和脂肪酸はC=C結合部分が【１（シスorトランス）】型の配置を取るため、炭素鎖が【２（直線or折れ線）】形構造をしている。
したがって、分子同士が接近しにくくなるため、分子間に働く引力が【３（強or弱）】くなり、融点が【４（高or低）】くなる。

【問３】解答/解説：タップで表示

解答：【１】シス【２】折れ線【３】弱【４】低