【プロ講師解説】このページでは『油脂の構成要素の1つである高級脂肪酸(種類一覧や構造式、分子量、炭素数、融点、水溶性など)』について解説しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。

高級脂肪酸とは

炭素数の多い1価のカルボン酸を高級脂肪酸という。油脂を構成する脂肪酸は全て高級脂肪酸の仲間であり、以下の特徴をもっている。

  • 全炭素数が偶数
  • 炭化水素基の部分が直鎖
  • 炭化水素基の部分に存在する不飽和結合はシス(cis)型

具体例を挙げて構造を見ていこう。

パルミチン酸

【分子式】C15H31COOH
【全炭素数】16
【官能基】-COOH1コ
【炭化水素基】長い、飽和

オレイン酸

【分子式】C17H33COOH
【全炭素数】18
【官能基】-COOH1コ
【炭化水素基】長い、不飽和、C=C1コ(cis型)

高級脂肪酸一覧

全炭素数 名称 示性式 分子量 C=Cの数 飽和/不飽和 融点(℃)
12 ラウリン酸 C11H23COOH 200 0 飽和 44
14 ミリスチン酸 C13H27COOH 228 0 飽和 54
16 パルミチン酸 C15H31COOH 256 0 飽和 63
18 ステアリン酸 C17H35COOH 284 0 飽和 70
18 オレイン酸 C17H33COOH 282 1 不飽和 13
18 リノール酸 C17H31COOH 280 2 不飽和 -5
18 リノレン酸 C17H29COOH 278 3 不飽和 -11
20 アラキドン酸 C19H31COOH 304 4 不飽和 -50
20 エイコサペンタエン酸 C19H29COOH 302 5 不飽和 -54
22 ドコサヘキサエン酸 C21H31COOH 328 6 不飽和 -44

高級脂肪酸の融点

飽和脂肪酸の場合

飽和脂肪酸は炭素数が増加するにつれて融点が上昇する。これは、炭素数が増えると分子量が大きくなるため、分子間に働く引力が強くなるためである。

不飽和脂肪酸の場合

不飽和脂肪酸は飽和脂肪酸に比べて融点が低い。不飽和脂肪酸はC=C結合部分がcis型の配置を取るため、炭素鎖が折れ線形構造をしている。したがって、直線形の飽和脂肪酸と比べて折れ線形の不飽和脂肪酸は分子同士が接近しにくくなり、分子間に働く引力が弱くなり、融点が低くなる。

演習問題

問1

【】に当てはまる語を答えなさい。

炭素数の多い1価のカルボン酸を【1】という。【1】の特徴として、全炭素数が【2(偶or奇)】数、炭化水素基の部分に存在する不飽和結合は【3(シスorトランス)】型などがある。

【問1】解答/解説:タップで表示
解答:【1】高級脂肪酸【2】偶【3】シス

【高級脂肪酸の特徴】

  • 全炭素数が偶数
  • 炭化水素基の部分が直鎖
  • 炭化水素基の部分に存在する不飽和結合はシス(cis)型
問2

【】に当てはまる語を答えなさい。

飽和脂肪酸は炭素数が増加するにつれて融点が【1(上昇or下降)】する。これは、炭素数が増えると分子量が【2(大きor小さ)】くなるため、分子間に働く引力が【3(強or弱)】くなるためである。

【問2】解答/解説:タップで表示
解答:【1】上昇【2】大き【3】強

問3

【】に当てはまる語を答えなさい。

不飽和脂肪酸はC=C結合部分が【1(シスorトランス)】型の配置を取るため、炭素鎖が【2(直線or折れ線)】形構造をしている。したがって、分子同士が接近しにくくなるため、分子間に働く引力が【3(強or弱)】くなり、融点が【4(高or低)】くなる。

【問3】解答/解説:タップで表示
解答:【1】シス【2】折れ線【3】弱【4】低

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著者プロフィール

・化学のグルメ運営代表
・高校化学講師
・薬剤師
・デザイナー/イラストレーター

数百名の個別指導経験あり(過去生徒合格実績:東京大・京都大・東工大・東北大・筑波大・千葉大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など)
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆

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