はじめに

油脂の構成要素の1つである(高級)脂肪酸。このページでは高級脂肪酸に関して、種類一覧や構造式、分子量、炭素数、融点、水溶性について解説する。ぜひこの機会に高級脂肪酸をマスターしよう!


スポンサーリンク

高級脂肪酸とは

炭素数の多い1価のカルボン酸を高級脂肪酸という。油脂を構成する脂肪酸は全て高級脂肪酸の仲間であり、以下の特徴をもっている。

  • 全炭素数が偶数
  • 炭化水素基の部分が直鎖
  • 炭化水素基の部分に存在する不飽和結合はシス(cis)型
  • 具体例を挙げて構造を見ていこう。

    パルミチン酸

    【分子式】C15H31COOH
    【全炭素数】16
    【官能基】-COOH1コ
    【炭化水素基】長い、飽和

    オレイン酸

    【分子式】C17H33COOH
    【全炭素数】18
    【官能基】-COOH1コ
    【炭化水素基】長い、不飽和、C=C1コ(cis型)

    スポンサーリンク

    高級脂肪酸一覧

    全炭素数 名称 示性式 分子量 C=Cの数 飽和/不飽和 融点
    12 ラウリン酸 C11H23COOH 200 0 飽和 44
    14 ミリスチン酸 C13H27COOH 228 0 飽和 54
    16 パルミチン酸 C15H31COOH 256 0 飽和 63
    18 ステアリン酸 C17H35COOH 284 0 飽和 70
    18 オレイン酸 C17H33COOH 282 1 不飽和 13
    18 リノール酸 C17H31COOH 280 2 不飽和 -5
    18 リノレン酸 C17H29COOH 278 3 不飽和 -11
    20 アラキドン酸 C19H31COOH 304 4 不飽和 -50
    20 エイコサペンタエン酸 C19H29COOH 302 5 不飽和 -54
    22 ドコサヘキサエン酸 C21H31COOH 328 6 不飽和 -44

    高級脂肪酸の融点

    飽和脂肪酸の場合

    飽和脂肪酸は炭素数が増加するにつれて融点が上昇する。これは、炭素数が増えると分子量が大きくなるため、分子間に働く引力が強くなるためである。

    不飽和脂肪酸の場合

    不飽和脂肪酸は飽和脂肪酸に比べて融点が低い。不飽和脂肪酸はC=C結合部分がcis型の配置を取るため、炭素鎖が折れ線形構造をしている。従って、直線形の飽和脂肪酸と比べて折れ線形の不飽和脂肪酸は分子同士が接近しにくくなり、分子間に働く引力が弱くなり、融点が低くなる。


    スポンサーリンク

    関連:有機化学の勉強法と参考書。

    有機化学はきちんとした勉強法と参考書で勉強していけば、誰しも成果を出すことができる分野。化学のグルメでは、有機化学を学ぶ上でオススメの勉強法や参考書、問題集を多く紹介している。是非自分の勉強の方針を決める参考にしてほしい。

  • 【大学受験】有機化学のオススメ勉強法・参考書・問題集まとめ!
  • 『鎌田の有機化学の講義』有機はこれで決まり!超人気参考書の使い方をレビュー。
  • 『橋爪のゼロから劇的!にわかる 無機・有機化学の授業』初学者にオススメの参考書の使い方をレビュー。
  • 『岡野の化学が初歩からしっかり身につく』超絶人気参考書の使い方をレビュー。
  • 『宇宙一わかりやすい高校化学(有機化学)』新進気鋭の有機参考書の使い方をレビュー。
  • 化学のグルメ「【Youtube】ショートアニメーション講義」

  • スポンサーリンク

    関連:問題集、作りました。

    化学のグルメオリジナル問題集「理論化学ドリルシリーズ」の販売を開始しました!

    モル計算や濃度計算、気体計算など多くの人が苦手とする分野の計算解法が詰まった問題集になっています。詳細は【公式】理論化学ドリルシリーズにて!


    スポンサーリンク