【プロ講師解説】このページでは『油脂の構成要素の1つである高級脂肪酸(種類一覧や構造式、分子量、炭素数、融点、水溶性など)』について解説しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。
高級脂肪酸とは
炭素数の多い1価のカルボン酸を高級脂肪酸という。
油脂を構成する脂肪酸は全て高級脂肪酸の仲間であり、以下の特徴をもっている。
- 全炭素数が偶数
- 炭化水素基の部分が直鎖
- 炭化水素基の部分に存在する不飽和結合はシス(cis)型
具体例を挙げて構造を見ていこう。
パルミチン酸
【分子式】C15H31COOH
【全炭素数】16
【官能基】-COOH1コ
【炭化水素基】長い、飽和
【全炭素数】16
【官能基】-COOH1コ
【炭化水素基】長い、飽和
オレイン酸
【分子式】C17H33COOH
【全炭素数】18
【官能基】-COOH1コ
【炭化水素基】長い、不飽和、C=C1コ(cis型)
【全炭素数】18
【官能基】-COOH1コ
【炭化水素基】長い、不飽和、C=C1コ(cis型)
高級脂肪酸一覧
全炭素数 | 名称 | 示性式 | 分子量 | C=Cの数 | 融点(℃) |
---|---|---|---|---|---|
12 | ラウリン酸 | C11H23COOH | 200 | 0 | 44 |
14 | ミリスチン酸 | C13H27COOH | 228 | 0 | 54 |
16 | パルミチン酸 | C15H31COOH | 256 | 0 | 63 |
18 | ステアリン酸 | C17H35COOH | 284 | 0 | 70 |
18 | オレイン酸 | C17H33COOH | 282 | 1 | 13 |
18 | リノール酸 | C17H31COOH | 280 | 2 | -5 |
18 | リノレン酸 | C17H29COOH | 278 | 3 | -11 |
20 | アラキドン酸 | C19H31COOH | 304 | 4 | -50 |
20 | エイコサペンタエン酸 | C19H29COOH | 302 | 5 | -54 |
22 | ドコサヘキサエン酸 | C21H31COOH | 328 | 6 | -44 |
高級脂肪酸の融点
飽和脂肪酸の場合
飽和脂肪酸は炭素数が増加するにつれて融点が上昇する。
これは、炭素数が増えると分子量が大きくなるため、分子間に働く引力が強くなるためである。
不飽和脂肪酸の場合
不飽和脂肪酸は飽和脂肪酸に比べて融点が低い。
不飽和脂肪酸はC=C結合部分がcis型の配置を取るため、炭素鎖が折れ線形構造をしている。
したがって、直線形の飽和脂肪酸と比べて分子同士が接近しにくくなるため、分子間に働く引力が弱くなり、融点が低くなる。
演習問題
問1
【】に当てはまる用語を答えよ。
炭素数の多い1価のカルボン酸を【1】という。
【1】の特徴として、全炭素数が【2(偶or奇)】数、炭化水素基の部分に存在する不飽和結合は【3(シスorトランス)】型などがある。
炭素数の多い1価のカルボン酸を【1】という。
【1】の特徴として、全炭素数が【2(偶or奇)】数、炭化水素基の部分に存在する不飽和結合は【3(シスorトランス)】型などがある。
問2
【】に当てはまる用語を答えよ。
飽和脂肪酸は炭素数が増加するにつれて融点が【1(上昇or下降)】する。
これは、炭素数が増えると分子量が【2(大きor小さ)】くなるため、分子間に働く引力が【3(強or弱)】くなるためである。
飽和脂肪酸は炭素数が増加するにつれて融点が【1(上昇or下降)】する。
これは、炭素数が増えると分子量が【2(大きor小さ)】くなるため、分子間に働く引力が【3(強or弱)】くなるためである。
問3
【】に当てはまる用語を答えよ。
不飽和脂肪酸はC=C結合部分が【1(シスorトランス)】型の配置を取るため、炭素鎖が【2(直線or折れ線)】形構造をしている。
したがって、分子同士が接近しにくくなるため、分子間に働く引力が【3(強or弱)】くなり、融点が【4(高or低)】くなる。
不飽和脂肪酸はC=C結合部分が【1(シスorトランス)】型の配置を取るため、炭素鎖が【2(直線or折れ線)】形構造をしている。
したがって、分子同士が接近しにくくなるため、分子間に働く引力が【3(強or弱)】くなり、融点が【4(高or低)】くなる。
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著者プロフィール
・化学のグルメ運営代表
・高校化学講師
・薬剤師
・デザイナー/イラストレーター
数百名の個別指導経験あり(過去生徒合格実績:東京大・京都大・東工大・東北大・筑波大・千葉大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など)
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆
著者紹介詳細
・化学のグルメ運営代表
・高校化学講師
・薬剤師
・デザイナー/イラストレーター
数百名の個別指導経験あり(過去生徒合格実績:東京大・京都大・東工大・東北大・筑波大・千葉大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など)
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆
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