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ベンゼンの構造・製法・反応

約 4 分
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ベンゼンとは

ベンゼンとは分子式C6H6で表される正六角形の環状化合物である。

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ベンゼンの特徴

POINTベンゼンの特徴
・共鳴をする
・すべての原子が同一平面上に存在している
・安定な環のため付加反応よりも置換反応の方が起こりやすく開環しにくい

ベンゼンについて知っておいてもらいたい特徴は上の3つ。順番に説明していこう。

共鳴をする

ベンゼンは二重結合を3つもつように表記されるが、実際には「共鳴」と呼ばれる現象が起こっている。

C-C間で単結合と二重結合が交互に入れ替わっているんだね!(全ての結合が1.5重結合だと考えると分かり易い)

すべての原子が同一平面上に存在している

ベンゼンを形成するすべての原子は同一平面上に存在している。

安定な環のため付加反応よりも置換反応の方が起こりやすく開環しにくい

ベンゼンは安定な環のため、付加反応よりも置換反応の方が起こりやすく開環しにくい。(付加反応が起こると安定した状態が崩れてしまう場合が多い)

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ベンゼンの製法

ベンゼンはアセチレン三分子の重合反応により合成される。

アセチレンの三重結合のうち一本が切れて隣のCと結合を作っているんだね。

ベンゼンの反応

ベンゼンの反応は環を保存したまま行われる「置換反応」と環を破壊して行われる「付加反応(と酸化反応)」に分けることができる。

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置換反応(環の保存)


置換反応とは、その名の通りベンゼンがもつ1つの水素原子Hが他の原子(官能基)と置き換わる反応のことだ。

ニトロ化

ベンゼンに存在するH原子とニトロ基が置き換わる反応のことを「ベンゼンのニトロ化」という。

スルホン化

ベンゼンに存在するH原子とスルホ基が置き換わる反応のことを「ベンゼンのスルホン化」という。

ハロゲン化

ベンゼンに存在するH原子とハロゲン原子が置き換わる反応のことを「ベンゼンのハロゲン化」という。

アルキル化

ベンゼンに存在するH原子とアルキル基(メチル基・エチル基など)が置き換わる反応のことを「ベンゼンのアルキル化」という。

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付加反応(環の破壊)

付加反応とは、ベンゼンの環構造を特殊な条件により破壊することで、新たな原子(官能基)を付加する反応のことだ。

水素付加

ニッケルNiを触媒として高温高圧下でベンゼンに水素を付加させると「シクロヘキサン」が生成する。

塩素付加

ベンゼンに光や紫外線を照射して塩素を付加させると「ベンゼンへキサクロリド(ヘキサクロロシクロヘキサン)」が生成する。

酸化反応(環の破壊)

ベンゼンは一般的な酸化剤(KMnO4・K2Cr2O7など)に対しては安定であるが、酸化バナジウム(Ⅴ)V2O5を触媒として空気(O2)酸化すると開環して「ジカルボン酸の無水物」となる。

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