【プロ講師解説】このページでは『アルキルベンゼン(トルエン・キシレン)の構造・製法・反応など』について解説しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。


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アルキルベンゼンとは

アルキルベンゼンとは、ベンゼンにアルキル基(メチル基-CH3・エチル基-CH2CH3など)が置換した化合物である。今回はアルキルベンゼンの中でも特に重要であるトルエンとキシレンについて説明していこうと思う。

トルエン

トルエンとは

トルエンとは、ベンゼンに1つのメチル基(-CH3)が置換した化合物である。

トルエンの製法

トルエンはベンゼンのメチル化によって得ることができる。

トルエンの反応①(酸化反応)

トルエンを酸化すると安息香酸が得られる。

ちなみに、ベンゼンをエチル基(-CH2CH3)で置換した“エチルベンゼン”も酸化されると安息香酸になる。

トルエンの反応②(ニトロ化)

トルエンを高温下でニトロ化すると、2-4-6トリニトロトルエンT.N.T)が得られる。

キシレン

キシレンとは

キシレンとはベンゼンにメチル基(-CH3)が2つ置換した化合物のことである。

置換基がオルト(o)位についていればo-キシレン、メタ(m)位についていればm-キシレン、パラ(p)位についていればp-キシレンと呼ぶ。(オル・メタ・パラ配向性について詳しくは化学【3分でわかる】置換反応と配向性(オルト・メタ・パラ)を参照)

キシレンの反応①(o-キシレンの酸化反応と脱水反応)

o-キシレンを酸化するとフタル酸が、フタル酸を脱水すると無水フタル酸が得られる。

キシレンの反応②(m-キシレンの酸化反応と脱水反応)

m-キシレンを酸化するとイソフタル酸が得られる。

イソフタル酸は2つのカルボキシ基(-COOH)が離れた位置にあるので加熱しても脱水はおこらない。

キシレンの反応③(p-キシレンの酸化反応と脱水反応)

p-キシレンを酸化するとテレフタル酸が得られる。

テレフタル酸は(イソフタル酸と同様)2つのカルボキシ基(-COOH)が離れた位置にあるので加熱しても脱水はおこらない。

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