アルキルベンゼン（トルエン・キシレン）の構造・製法・反応

アルキルベンゼンとは

• ベンゼンにアルキル基（メチル基-CH₃・エチル基-CH₂CH₃など）が置換した化合物をアルキルベンゼンという。
• 今回は、アルキルベンゼンの中でも特に重要であるトルエンとキシレンについて解説する。

トルエン

• ベンゼンに1つのメチル基（-CH₃）が置換した化合物をトルエンという。

トルエンの製法

• トルエンはベンゼンのメチル化によって得ることができる。

• ベンゼンのメチル化について詳しくは次のページを参照のこと。

参考：ベンゼン（構造・特徴・製法・各種反応など）

トルエンの反応①（酸化反応）

• トルエンを酸化すると安息香酸が得られる。

• ちなみに、ベンゼンをエチル基（-CH₂CH₃）で置換した”エチルベンゼン”も酸化されると安息香酸になる。

トルエンの反応②（ニトロ化）

• トルエンを高温下でニトロ化すると、2-4-6トリニトロトルエン（T.N.T）が得られる。

キシレン

• ベンゼンにメチル基（-CH₃）が2つ置換した化合物をキシレンという。

• キシレンのうち、置換基がオルト（o）位についているものをo-キシレン、メタ（m）位についているものをm-キシレン、パラ（p）位についているものをp-キシレンという。
• オル・メタ・パラ配向性について詳しくは次のページを参照のこと。

参考：置換反応と配向性（オルト・メタ・パラ）

キシレンの反応①（o-キシレンの酸化反応と脱水反応）

• o-キシレンを酸化するとフタル酸が、フタル酸を脱水すると無水フタル酸が得られる。

キシレンの反応②（m-キシレンの酸化反応と脱水反応）

• m-キシレンを酸化するとイソフタル酸が得られる。

• イソフタル酸は2つのカルボキシ基（-COOH）が離れた位置にあるので加熱しても脱水はおこらない。

キシレンの反応③（p-キシレンの酸化反応と脱水反応）

• p-キシレンを酸化するとテレフタル酸が得られる。

• テレフタル酸は（イソフタル酸と同様）2つのカルボキシ基（-COOH）が離れた位置にあるので加熱しても脱水はおこらない。