単糖の分類

高校化学で覚えなければならない単糖は主に3つ。

グルコースガラクトースフルクトースだ。

これらの構造や性質、二糖や多糖との関係性をこれからしっかりと学んでいこう。


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単糖の構造

まずは単糖の構造について、それぞれに分けて見ていこう。

グルコース(ブドウ糖)

鎖状構造と環状構造

ブドウ糖において、下図のようにアルデヒド基と5つのヒドロキシ基をもつものを鎖状構造(アルデヒド型)という。

この構造では、4コの不斉炭素をもっており、それ故に立体異性体が24コ(=16コ)存在する。

水溶液中では…

グルコースの水溶液中では、下図のように鎖状構造のアルデヒド型グルコース、環状構造のα-グルコース・β-グルコースの三種類が平衡状態で存在している。

グルコースの平衡状態に関するワンポイント

アルデヒド型の1位のに5位のが付加することで、ヘミアセタールが生成し、この反応のことをヘミアセタール化という。

また、生じたヘミアセタールのOHが六員環の上に突き出るものをβ型、下に突き出るものをα型という。


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ガラクトース

鎖状構造

ガラクトースは、グルコースの4位のヒドロキシ基と水素H原子を入れ換えたものである。

ブドウ糖と同じように4コの不斉炭素をもち、立体異性体が24コ(=16コ)存在する。

水溶液中では…

(グルコースと同じように)水溶液中では、アルデヒド型・α型・β型の三種類の平衡状態にある。

フルクトース(果糖)

鎖状構造

下図のように、ケトン基と5コのヒドロキシ基を有するものを(フルクトースの)鎖状構造という。

上部分(緑色の所)以外はグルコースと同じ構造になっているね。

また、この構造では3コの不斉炭素をもっているため、立体異性体が23コ(=8コ)存在する。

水溶液中では…

フルクトースは、水溶液中では五員環のα型・β型、六員環のα型・β型、鎖状のケトン型の5種類が平衡状態になっている。

その他:リボース

グルコース・ガラクトース・フルクトース以外の単糖として、「リボース」というものを紹介しておこうと思う。

鎖状構造

リボースはこれまでに出てきた3つの単糖と異なり、「五炭糖(ペントース)」の一種である。(グルコースなど炭素6コからなる糖は六炭糖(ヘキソース)という)

1位にアルデヒド基、2位〜5位にヒドロキシ基を有している。

この構造では3コの不斉炭素をもっているため、立体異性体が23コ(=8コ)存在する。

水溶液中では…

5員環と6員環それぞれにα・β型が存在するため、下図のように全部で鎖状構造も含め全部で5種類の構造が平衡状態となっている。


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単糖の性質

単糖はヒドロキシ基を多くもったアルコールであり、アルデヒド基をもったアルデヒドでもある。
従って、アルコールとしての性質とアルデヒドとしての性質を併せ持っているんだ。

覚えるべき性質が多いけれど、順番にやっていけば大丈夫。それではまずは「水溶性」から確認していこう。

水溶性

単糖は、有しているヒドロキシ基の数が非常に多い

従って、このヒドロキシ基が水分子と水素結合を形成することができるので、水に非常に良く溶ける。

また、上で学んだように単糖は水溶液中では「平衡状態」になっているということも忘れないようにしよう。

光学活性

単糖は、分子内に不斉炭素をもつため光学活性を示す。

光学活性に関する詳しいことは「光学活性」を見てね。

甘い味

単糖は、分子内に多数のヒドロキシ基を有するため、甘い味がする。

これは、単糖と舌の上の甘みを認識する受容体とが下図に示すように水素結合によって結びつくからだと考えられている。


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還元性

グルコース・ガラクトースの還元性

上で学んだように、アルドースの一種であるグルコースとガラクトースは、水溶液中で「鎖状のアルデヒド型」の構造をとることができる。
従って、アルデヒドがもつ「還元性」という性質を有している。

還元性をもっていると、酸化剤(フェーリング液・アンモニア硝酸銀水溶液など)と反応してカルボン酸になる。

中でも、フェーリング反応や銀鏡反応は非常に有名で入試でも頻出なのでしっかり覚えておこう。
(フェーリング反応や銀鏡反応に関する詳しいことは「フェーリング反応・銀鏡反応」を見てね!)

フルクトースの還元性

フルクトースは、グルコースやガラクトースと異なり「ケトース」の一種であり、水溶液中で「鎖状のケトン型」の構造を示す。

あれ?そしたらフルクトースはアルデヒド基がないから還元性は示さないんじゃないの?と考えた君、大間違いだ。

フルクトースのケトン基は、隣に炭素にヒドロキシ基がくっついた構造をもっている。
この構造をもっていると、次のような反応を起こし、アルドース同様還元性を示すことができる。

このような、ケトン基の隣にヒドロキシ基の付いた炭素をもつケトンを「α-ヒドロキシケトン」と呼ぶ。


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縮合性

α型及びβ型に存在するヘミアセタールOHは、普通のOHに比べ反応性が高いので、下に示すように容易に他のOHと縮合を起こす。

結果、2つの単糖がくっついて二糖になっているね。

ちなみに、このような反応によって形成されるエーテル結合のことを「グリコシド結合」ということは知っておこう。

単糖と二糖の関係性

今説明したように、単糖は縮合して二糖になる場合がある。
ここでは、二糖と、元となる単糖の関係性を一覧にしておこう。

単糖① 単糖② 二糖
α-グルコース α-グルコース マルトース
イソマルトース
トレハロース
β-グルコース β-グルコース セロビオース
β-ガラクトース β-ガラクトース ラクトース
α-グルコース β-フルクトース スクロース

 
それぞれの詳しい構造などについては「二糖」を見てみてね!

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