はじめに

単糖類がくっついてできた「二糖類」は入試頻出。このページでは代表的な二糖類であるマルトース・セロビオース・スクロース・ラクトース・イソマルトース・トレハロースの構造や還元性、反応、結合などについて一から丁寧に解説していく。是非この機会に二糖類をマスターし、他の受験生と差をつけよう!


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二糖類の定義と構造

二糖類とは単糖2つが結合してできた糖である。

この例では、単糖であるα-グルコース2分子が脱水縮合(H2Oが取れて結合ができること)して二糖類であるマルトースが形成されている。

また、分子式は(単糖の分子式であるC6H12O6に2をかけて、結合を作るために取り除かれた水分子H2Oの分を差し引いた)C12H22O11となる。

\[
2×C_{6}H_{12}O_{6}-H_{2}O=C_{12}H_{22}O_{11}
\]

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二糖類の一覧

  • マルトース(麦芽糖)
  • セロビオース
  • ラクトース(乳糖)
  • スクロース(ショ糖)
  • イソマルトース
  • トレハロース
  • 高校で出てくる二糖類は主にマルトース(麦芽糖)・セロビオース・ラクトース(乳糖)・スクロース(ショ糖)・イソマルトース・トレハロースの6つである。ここからはこれらについて個別に解説していく。

    マルトース(麦芽糖)

    α-グルコース2分子が1位と4位のヒドロキシ基(-OH)で縮合してできた二糖をマルトース(麦芽糖)という。

    この時、縮合することで作られたエーテル結合(-O-)のことをグリコシド結合(α-1,4-グリコシド結合)という。また、マルトースの右端にはヘミアセタール構造と呼ばれる構造が存在する。

    このヘミアセタール構造があることでマルトースは還元性を示す。

    プラスの知識

    参考書でよく見る図(上の図もそう)だと横まっすぐに結合してるように見えるが、マルトースの実際の結合は以下のような「折れ曲がった」構造になっている。

    セロビオース

    β-グルコース2分子のうち、一方の分子を180°回転させた状態(裏返した状態)で1位と4位の-OHが縮合してできた二糖をセロビオースという。

    この時生じたエーテル結合をグリコシド結合(β-1,4-グリコシド結合)という。また、ヘミアセタール構造を持つため、還元性を示す。

    プラスの知識

    セロビオースの実際の構造は、マルトース(麦芽糖)と異なり「ほぼまっすぐ」になっている。


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    ラクトース(乳糖)

    β-ガラクトース(表)の1位のヒドロキシ基(-OH)とβ-グルコース(裏)の4位のヒドロキシ基(-OH)が縮合してできた二糖をラクトース(乳糖)という。

    ラクトースもマルトース・セロビオース同様、グリコシド結合(β-1,4-グリコシド結合)とヘミアセタール構造が存在する。

    スクロース(ショ糖)

    α-グルコース(表)の1位のヒドロキシ基(-OH)とβ-フルクトース(裏)の2位のヒドロキシ基(-OH)が縮合してできた二糖のことをスクロース(ショ糖)という。

    スクロースは、フルクトースの2位にあるヒドロキシ基を既に使ってしまっており、ヘミアセタール構造を持たない。従って、(マルトースやラクトースと異なり)還元性は示さないということに注意しよう。

    プラスの知識

    スクロースを加水分解したグルコースとフルクトースの1:1の混合物を転化糖という。

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    イソマルトース

    α-グルコース(表)の1位の-OHとα-グルコース(表)の6位の-OHが縮合してできた二糖をイソマルトースという。

    イソマルトースは、ヘミアセタール構造を持つため、還元性を示す。

    トレハロース

    α-グルコース(表)の1位の-OHとα-グルコース(表)の1位の-OHで縮合してできた二糖をトレハロースという。

    このとき、各グルコースのヘミアセタール構造が縮合に使われてしまっているため、水溶液中でアルデヒド基(-CHO)に変化できる構造が存在しない。したがって、トレハロースは還元性を示さない。


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    二糖の性質

    二糖類は、主にその構造に由来する性質をいくつか持っている。いずれも入試で問われる部分なので必ず押さえておこう!

    水溶性

    単糖類と同じように、炭素数に対する-OHの数の比率が高い(炭素数12に対して-OH8コ)ので水によく溶ける。

    また、水溶液中では(スクロース・トレハロースを除き)ヘミアセタール構造をもつため、以下のような平衡状態になっている。

    マルトース

    セロビオース

    ラクトース

    スクロース

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    甘い味

    二糖類は分子内に多くの-OHを持つため甘い味がする。

    光学活性・旋光性

    分子内に不正炭素(*C)をもつため、光学活性を示す。また、水溶液中では、右端に残ったヘミアセタール構造のために、環状構造(α型、β型)と一部鎖状構造(アルデヒド型)が平衡状態にある。この結果、二糖類のほとんどは旋光性を示す。(ヘミアセタール構造を持たないスクロースは例外)

    還元性

    水溶液中では、縮合に使われずに残ったヘミアセタール構造が存在するため、一部鎖状のアルデヒド型構造を取ることができる。

    この結果、二糖類のほとんどはフェーリング反応銀鏡反応を示す。(ヘミアセタール構造を持たないスクロースは例外)

    加水分解する

    二糖類は、酵素または酸の触媒作用により加水分解して、単糖二分子となる。

    \[
    \underbrace{C_{12}H_{22}O_{11} }_{ 二糖 }+H_{2}O →^{ 酵素or酸 } \underbrace{ C_{6}H_{12}O_{6} }_{ 単糖 } + \underbrace{ C_{6}H_{12}O_{6} }_{ 単糖 }
    \]
    二糖 単糖 酵素
    マルトース グルコース×2 マルターゼ
    セロビオース グルコース×2 セロビアーゼ
    ラクトース ガラクトース+グルコース ラクターゼ
    スクロース グルコース+フルクトース スクラーゼ
    (インベルターゼ)