【プロ講師解説】このページでは『二糖類(マルトース・セロビオース・スクロース・ラクトース・イソマルトース・トレハロースの構造や還元性、反応、結合など)』について解説しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。

はじめに

このページを読むと『二糖類(マルトース・セロビオース・スクロース・ラクトース・イソマルトース・トレハロースの構造や還元性、反応、結合など)』に関する以下の項目について学ぶことができます。

  • 代表的な二糖類の構造について
  • 各二糖類に関する基礎知識
  • 各二糖類の性質(水溶性・旋光性・甘味・還元性・加水分解など)
  • 二糖類に関する問題演習

二糖類の定義と構造

二糖類とは単糖2つが結合してできた糖です。

この例では、単糖であるα-グルコース2分子が脱水縮合(H2Oが取れて結合ができること)して二糖類であるマルトースが形成されています。

また、分子式は(単糖の分子式であるC6H12O6に2をかけて、結合を作るために取り除かれた水分子H2Oの分を差し引いた)C12H22O11となります。

\[
2×C_{6}H_{12}O_{6}-H_{2}O=C_{12}H_{22}O_{11}
\]

二糖類の一覧

  • マルトース(麦芽糖)
  • セロビオース
  • ラクトース(乳糖)
  • スクロース(ショ糖)
  • イソマルトース
  • トレハロース

高校で出てくる二糖類は主にマルトース(麦芽糖)・セロビオース・ラクトース(乳糖)・スクロース(ショ糖)・イソマルトース・トレハロースの6つです。ここからはこれらについて個別に解説していきます。

マルトース(麦芽糖)

α-グルコース(表)+ α-グルコース(表)
Point!

α-グルコース2分子が1位と4位のヒドロキシ基(-OH)で縮合してできた二糖をマルトース(麦芽糖)といいます。

このとき、縮合することで作られたエーテル結合(-O-)のことをグリコシド結合(α-1,4-グリコシド結合)といいます。また、マルトースの右端にはヘミアセタール構造と呼ばれる構造が存在します。

このヘミアセタール構造があることでマルトースは還元性を示します。

PLUS+

参考書でよく見る図(上の図もそう)だと横まっすぐに結合してるように見えますが、マルトースの実際の結合は以下のような「折れ曲がった」構造になっています。

セロビオース

β-グルコース(表)+ β-グルコース(裏)
Point!

β-グルコース2分子のうち、一方の分子を180°回転させた状態(裏返した状態)で1位と4位の-OHが縮合してできた二糖をセロビオースといいます。

このとき生じたエーテル結合をグリコシド結合(β-1,4-グリコシド結合)といいます。また、ヘミアセタール構造をもつため、還元性を示します。

PLUS+

セロビオースの実際の構造は、マルトース(麦芽糖)と異なり「ほぼまっすぐ」になっています。

ラクトース(乳糖)

β-ガラクトース(表)+ β-グルコース(裏)
Point!

β-ガラクトース(表)の1位のヒドロキシ基(-OH)とβ-グルコース(裏)の4位のヒドロキシ基(-OH)が縮合してできた二糖をラクトース(乳糖)といいます。

ラクトースもマルトース・セロビオース同様、グリコシド結合(β-1,4-グリコシド結合)とヘミアセタール構造が存在します。

スクロース(ショ糖)

α-グルコース(表)+ β-フルクトース(裏)
Point!

α-グルコース(表)の1位のヒドロキシ基(-OH)とβ-フルクトース(裏)の2位のヒドロキシ基(-OH)が縮合してできた二糖のことをスクロース(ショ糖)といいます。

スクロースは、フルクトースの2位にあるヒドロキシ基を既に使ってしまっており、ヘミアセタール構造をもちません。したがって、(マルトースやラクトースと異なり)還元性は示さないということに注意しましょう。

PLUS+

スクロースを加水分解したグルコースとフルクトースの1:1の混合物を転化糖といいます。

イソマルトース

α-グルコース(表)+ α-グルコース(表)
Point!

α-グルコース(表)の1位の-OHとα-グルコース(表)の6位の-OHが縮合してできた二糖をイソマルトースといいます。

イソマルトースは、ヘミアセタール構造を持つため、還元性を示します。

トレハロース

α-グルコース(表)+ α-グルコース(表)
Point!

α-グルコース(表)の1位の-OHとα-グルコース(表)の1位の-OHで縮合してできた二糖をトレハロースといいます。

このとき、各グルコースのヘミアセタール構造が縮合に使われてしまっているため、水溶液中でアルデヒド基(-CHO)に変化できる構造が存在しません。したがって、トレハロースは還元性を示しません。

二糖の性質

二糖類は、主にその構造に由来する性質をいくつかもっています。いずれも入試で問われる部分なので必ず押さえておきましょう。

水溶性

-OHが多いため
Point!

単糖類と同じように、炭素数に対する-OHの数の比率が高い(炭素数12に対して-OH8コ)ので水によく溶けます。

また、水溶液中では(スクロース・トレハロースを除き)ヘミアセタール構造をもつため、以下のような平衡状態になっています。

マルトース

セロビオース

ラクトース

スクロース

甘い味

-OHが多いため
Point!

二糖類は分子内に多くの-OHを持つため甘い味がします。

光学活性・旋光性

*Cのため
Point!

分子内に不正炭素(*C)をもつため、光学活性を示します。また、水溶液中では、右端に残ったヘミアセタール構造のために、環状構造(α型、β型)と一部鎖状構造(アルデヒド型)が平衡状態にあります。この結果、二糖類のほとんどは旋光性を示します。(ヘミアセタール構造を持たないスクロースは例外)

還元性

Point!

水溶液中では、縮合に使われずに残ったヘミアセタール構造が存在するため、一部鎖状のアルデヒド型構造を取ることができます。

この結果、二糖類のほとんどはフェーリング反応銀鏡反応を示します。(ヘミアセタール構造をもたないスクロースは例外)

加水分解する

Point!

二糖類は、酵素または酸の触媒作用により加水分解して、単糖二分子となります。

\[
\underbrace{C_{12}H_{22}O_{11} }_{ 二糖 }+H_{2}O →^{ 酵素or酸 } \underbrace{ C_{6}H_{12}O_{6} }_{ 単糖 } + \underbrace{ C_{6}H_{12}O_{6} }_{ 単糖 }
\]
二糖 単糖 酵素
マルトース グルコース×2 マルターゼ
セロビオース グルコース×2 セロビアーゼ
ラクトース ガラクトース+グルコース ラクターゼ
スクロース グルコース+フルクトース スクラーゼ
(インベルターゼ)

二糖類まとめ

最後に、この『二糖類(マルトース・セロビオース・スクロース・ラクトース・イソマルトース・トレハロースの構造や還元性、反応、結合など)』のページで解説した内容をまとめておきます。

  • 単糖2つが結合してできた糖を二糖という
  • α-グルコース2分子が1位と4位のヒドロキシ基(-OH)で縮合してできた二糖をマルトース(麦芽糖)という。
  • 単糖が縮合することで作られた二糖に存在するエーテル結合(-O-)をグリコシド結合(α-1,4-グリコシド結合)という。マルトースの右端にはヘミアセタール構造と呼ばれる構造が存在します。
  • 単糖類は分子内に不斉炭素をもつため、光学活性を示す
  • 単糖類は分子内に多数のヒドロキシ基を有するため、甘い味がする
  • グルコースやガラクトースは水溶液中でアルデヒド型の構造を取るため還元性を示す。フルクトースは水溶液中でケトン型の構造を取るが、α-ヒドロキシケトンなので還元性を示す
  • 単糖類は縮合性を示す(アセタール化・メチル化・エーテル化・アセチル化・エステル化・リン酸エステル化)
  • 微生物が酸素なしで糖類を分解することを発酵という。発酵には乳酸発酵やアルコール発酵などがある
  • 単糖が縮合して二糖になることがある(二糖類に関しては【二糖類】マルトース/スクロースなどの還元性・構造式・結合・覚え方まとめ!を参照)

二糖類に関する演習問題

問1

【】に当てはまる語を答えなさい。

α-グルコース2分子が1位と4位のヒドロキシ基(-OH)で縮合してできた二糖を【1】という。このとき、縮合することで作られたエーテル結合(-O-)を【2】という。また、マルトースの右端には【3】と呼ばれる構造が存在する。【3】によりマルトースは【4】性を示す。

【問1】解答/解説:タップで表示
解答:【1】マルトース(麦芽糖)【2】グリコシド結合(α-1,4-グリコシド結合)【3】ヘミアセタール構造【4】還元

α-グルコース2分子が1位と4位のヒドロキシ基(-OH)で縮合してできた二糖をマルトース(麦芽糖)といいます。

このとき、縮合することで作られたエーテル結合(-O-)のことをグリコシド結合(α-1,4-グリコシド結合)といいます。また、マルトースの右端にはヘミアセタール構造と呼ばれる構造が存在します。

このヘミアセタール構造があることでマルトースは還元性を示します。

問2

【】に当てはまる語を答えなさい。

β-グルコース2分子のうち、一方の分子を180°回転させた状態(裏返した状態)で1位と4位の-OHが縮合してできた二糖を【1】という。

【問2】解答/解説:タップで表示
解答:【1】セロビオース

β-グルコース2分子のうち、一方の分子を180°回転させた状態(裏返した状態)で1位と4位の-OHが縮合してできた二糖をセロビオースといいます。

このとき生じたエーテル結合をグリコシド結合(β-1,4-グリコシド結合)といいます。また、ヘミアセタール構造をもつため、還元性を示します。

問3

【】に当てはまる語を答えなさい。

β-ガラクトース(表)の1位のヒドロキシ基(-OH)とβ-グルコース(裏)の4位のヒドロキシ基(-OH)が縮合してできた二糖を【1】という。

【問3】解答/解説:タップで表示
解答:【1】ラクトース(乳糖)

β-ガラクトース(表)の1位のヒドロキシ基(-OH)とβ-グルコース(裏)の4位のヒドロキシ基(-OH)が縮合してできた二糖をラクトース(乳糖)といいます。

ラクトースもマルトース・セロビオース同様、グリコシド結合(β-1,4-グリコシド結合)とヘミアセタール構造が存在します。

問4

【】に当てはまる語を答えなさい。

α-グルコース(表)の1位のヒドロキシ基(-OH)とβ-フルクトース(裏)の2位のヒドロキシ基(-OH)が縮合してできた二糖を【1】という。【1】を加水分解したグルコースとフルクトースの1:1の混合物を【2】という。

【問4】解答/解説:タップで表示
解答:【1】スクロース(ショ糖)【2】転化糖

α-グルコース(表)の1位のヒドロキシ基(-OH)とβ-フルクトース(裏)の2位のヒドロキシ基(-OH)が縮合してできた二糖のことをスクロース(ショ糖)といいます。

スクロースは、フルクトースの2位にあるヒドロキシ基を既に使ってしまっており、ヘミアセタール構造をもちません。したがって、(マルトースやラクトースと異なり)還元性は示さないということに注意しましょう。

スクロースを加水分解したグルコースとフルクトースの1:1の混合物を転化糖といいます。

問5

【】に当てはまる語を答えなさい。

α-グルコース(表)の1位の-OHとα-グルコース(表)の6位の-OHが縮合してできた二糖を【1】という。また、α-グルコース(表)の1位の-OHとα-グルコース(表)の1位の-OHで縮合してできた二糖を【2】という。【1】と【2】のうち、還元性をもつのは【3】である。

【問5】解答/解説:タップで表示
解答:【1】イソマルトース【2】トレハロース【3】イソマルトース

α-グルコース(表)の1位の-OHとα-グルコース(表)の6位の-OHが縮合してできた二糖をイソマルトースといいます。

イソマルトースは、ヘミアセタール構造を持つため、還元性を示します。

α-グルコース(表)の1位の-OHとα-グルコース(表)の1位の-OHで縮合してできた二糖をトレハロースといいます。

このとき、各グルコースのヘミアセタール構造が縮合に使われてしまっているため、水溶液中でアルデヒド基(-CHO)に変化できる構造が存在しません。したがって、トレハロースは還元性を示しません。

問6

【】に当てはまる語を答えなさい。

二糖類は、炭素数に対する-OHの数の比率が【1(高or低)】いので水によく溶けます。

【問6】解答/解説:タップで表示
解答:【1】高

単糖類と同じように、炭素数に対する-OHの数の比率が高い(炭素数12に対して-OH8コ)ので水によく溶けます。

問7

【】に当てはまる語を答えなさい。

水溶液中では、縮合に使われずに残った【1】構造が存在するため、一部鎖状の【2】型構造を取ることができる。したがって、二糖類のほとんどは【3】反応や【4】反応を示します。

【問7】解答/解説:タップで表示
解答:【1】ヘミアセタール【2】アルデヒド【3】フェーリング【4】銀鏡(【3】・【4】は順不同)

水溶液中では、縮合に使われずに残ったヘミアセタール構造が存在するため、一部鎖状のアルデヒド型構造を取ることができます。

この結果、二糖類のほとんどはフェーリング反応銀鏡反応を示します。

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著者プロフィール

・化学のグルメ運営代表
・高校化学講師
・薬剤師
・デザイナー/イラストレーター

数百名の個別指導経験あり(過去生徒合格実績:東京大・京都大・東工大・東北大・筑波大・千葉大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など)
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆

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