芳香族アミン【高校化学・化学基礎一問一答】

解答：【１】芳香族アミン

ベンゼン環にアミノ基（-NH₂）が置換した化合物を芳香族アミンという。

参考：芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応

解答：【１】ニトロベンゼン【２】アニリン塩酸塩（順不同）

代表的な芳香族アミンであるアニリンは、ベンゼンをスタートとしてニトロベンゼンやアニリン塩酸塩を介して生成される。

参考：芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応

解答：【１】弱塩基

アニリンはアミノ基（-NH₂）をもつため弱塩基性物質である。

参考：芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応

解答：【１】アニリン塩酸塩

アニリンは塩酸HClと酸塩基反応を起こしアニリン塩酸塩を生じる。

参考：芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応

解答：【１】アニリン

アニリン塩酸塩を強塩基であるNaOHと反応させると、弱塩基であるアニリンが遊離する。

参考：芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応
参考：【弱酸・弱塩基遊離反応】原理や公式、反応式の作り方など

解答：【１】アセトアニリド【２】溶血【３】アセトアミノフェン

アニリンを無水酢酸(CH₃CO)₂Oと反応させるとアセトアニリドが生成する。アセトアニリドは白色の結晶で、かつて解熱鎮痛剤として用いられていた。しかし副作用（溶血作用）をもつため現在はあまり使用されておらずアセトアミノフェンなどで代用されている。

参考：芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応

解答：【１】塩化ベンゼンジアゾニウム【２】ジアゾ

アニリンに希塩酸HClと亜硝酸ナトリウムNaNO₂を加えて5℃以下に保ったまま反応させると、ジアゾ基（-N⁺≡N）をもつ塩化ベンゼンジアゾニウムが生成する。この反応をアニリンのジアゾ化という。

参考：芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応

解答：【１】窒素N₂【２】フェノール

ジアゾニウム塩は不安定であるため、5℃以上に加熱すると分解し窒素N₂の発生とともにフェノールが生成する。

参考：芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応

解答：【１】ジアゾカップリング【２】p-ヒドロキシアゾベンゼン

温度を5℃以下の低温に保ったまま塩化ベンゼンジアゾニウムにNaOHaqを加えて塩基性にし、（フェノール由来の）ナトリウムフェノキシドと反応させるとジアゾカップリングとよばれる反応が起こる。このとき生成するp-ヒドロキシアゾベンゼンは赤橙色をしており合成染料として用いられる。

参考：芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応

解答：【１】紫【２】アニリンブラック

アニリンにさらし粉CaCl(ClO)・H₂O水溶液を加えると紫色になる。また、アニリンにニクロム酸カリウムK₂Cr₂O₇を加えるとアニリンブラックとよばれる黒色沈殿が生じる。

参考：芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応