【プロ講師解説】化学のグルメでは、高校化学・化学基礎の一問一答を掲載しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。一問一答コンテンツ一覧は化学のグルメ『高校化学・化学基礎一問一答コンテンツ一覧』をご覧下さい。
一問一答
ベンゼン環にアミノ基（-NH2）が付いた化合物を【１】という。
代表的な芳香族アミンであるアニリンは、ベンゼンをスタートとして【１】や【２】を介して生成される。
アニリンはニトロベンゼンやアニリン塩酸塩を介して次のような流れで生成される。
※芳香族アミンについて詳しくは芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応を参照
アニリンはアミノ基（-NH2）をもつため【１】性物質である。
アニリンは塩酸HClと酸塩基反応を起こし【１】を生じる。
アニリン塩酸塩を強塩基であるNaOHと反応させると、弱塩基である【１】が遊離する。
アニリン塩酸塩を強塩基であるNaOHと反応させると、弱塩基であるアニリンが遊離する。
この反応は弱塩基遊離反応の1種である。
※弱塩基遊離反応について詳しくは【弱酸・弱塩基遊離反応】原理や公式、反応式の作り方などを参照
アニリンを無水酢酸（CH3CO）2Oと反応させると【１】が生成する。【１】は白色の結晶で、かつて解熱鎮痛剤として用いられていた。しかし副作用（【２】作用）をもつため現在はあまり使用されておらず【３】などで代用されている。
アニリンを無水酢酸(CH3CO)2Oと反応させるとアセトアニリドが生成する。
この反応はアミノ基（-NH2）の検出反応として用いられている。
また、アセトアニリドは白色の結晶でかつて解熱鎮痛剤として用いられていた。
しかし、副作用（溶血作用）をもつため現在はあまり使用されておらず、アセトアミノフェンなどで代用されている。
※芳香族アミンについて詳しくは芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応を参照
アニリンに希塩酸HClと亜硝酸ナトリウムNaNO2を加えて5℃以下に保ったまま反応させると、ジアゾ基（-N+≡N）をもつ【１】が生成する。この反応をアニリンの【２】化という。
アニリンに希塩酸HClと亜硝酸ナトリウムNaNO2を加えて5℃以下に保ったまま反応させると、ジアゾ基（-N+≡N）をもつ塩化ベンゼンジアゾニウムが生成する。
この反応をアニリンのジアゾ化という。
※芳香族アミンについて詳しくは芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応を参照
ジアゾニウム塩は不安定であるため、5℃以上に加熱すると分解し【１】の発生とともに【２】が生成する。
ジアゾニウム塩は不安定であるため、5℃以上に加熱すると分解してしまいN2の発生とともにフェノールが生成する。
※芳香族アミンについて詳しくは芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応を参照
温度を5℃以下の低温に保ったまま塩化ベンゼンジアゾニウムにNaOHaqを加えて塩基性にし、（フェノール由来の）ナトリウムフェノキシドと反応させると【１】と呼ばれる反応が起こる。このとき生成する【２】は赤橙色をしており合成染料として用いられる。
温度を5℃以下の低温に保ったまま塩化ベンゼンジアゾニウムにNaOHaqを加えて塩基性にし、（フェノール由来の）ナトリウムフェノキシドと反応させるとジアゾカップリングと呼ばれる反応が起こる。
このとき生成したp-ヒドロキシアゾベンゼンは赤橙色をしており合成染料として用いられる。
※芳香族アミンについて詳しくは芳香族アミン（アニリン）の構造・製法・性質・反応を参照
アニリンにさらし粉CaCl(ClO)・H2O水溶液を加えると【１】色になる。また、アニリンにニクロム酸カリウムK2Cr2O7を加えると【２】と呼ばれる黒色沈殿が生じる。
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・化学のグルメ運営代表
・高校化学講師
・薬剤師
・デザイナー/イラストレーター
数百名の個別指導経験あり（過去生徒合格実績：東京大・京都大・東工大・東北大・筑波大・千葉大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など）
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆
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