【プロ講師解説】化学のグルメでは、高校化学・化学基礎の一問一答を掲載しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。一問一答コンテンツ一覧は化学のグルメ『高校化学・化学基礎一問一答コンテンツ一覧』をご覧下さい。
一問一答
ベンゼン環にアミノ基(-NH2)が付いた化合物を【1】という。
代表的な芳香族アミンであるアニリンは、ベンゼンをスタートとして【1】や【2】を介して生成される。
アニリンはアミノ基(-NH2)をもつため【1】性物質である。
アニリンは塩酸HClと酸塩基反応を起こし【1】を生じる。
アニリン塩酸塩を強塩基であるNaOHと反応させると、弱塩基である【1】が遊離する。
アニリンを無水酢酸(CH3CO)2Oと反応させると【1】が生成する。【1】は白色の結晶で、かつて解熱鎮痛剤として用いられていた。しかし副作用(【2】作用)をもつため現在はあまり使用されておらず【3】などで代用されている。
アニリンに希塩酸HClと亜硝酸ナトリウムNaNO2を加えて5℃以下に保ったまま反応させると、ジアゾ基(-N+≡N)をもつ【1】が生成する。この反応をアニリンの【2】化という。
ジアゾニウム塩は不安定であるため、5℃以上に加熱すると分解し【1】の発生とともに【2】が生成する。
温度を5℃以下の低温に保ったまま塩化ベンゼンジアゾニウムにNaOHaqを加えて塩基性にし、(フェノール由来の)ナトリウムフェノキシドと反応させると【1】と呼ばれる反応が起こる。このとき生成する【2】は赤橙色をしており合成染料として用いられる。
アニリンにさらし粉CaCl(ClO)・H2O水溶液を加えると【1】色になる。また、アニリンにニクロム酸カリウムK2Cr2O7を加えると【2】と呼ばれる黒色沈殿が生じる。
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・化学のグルメ運営代表
・高校化学講師
・薬剤師
・デザイナー/イラストレーター
数百名の個別指導経験あり(過去生徒合格実績:東京大・京都大・東工大・東北大・筑波大・千葉大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など)
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆
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