単糖【高校化学・化学基礎一問一答】

単糖類は多くの水酸基をもつアルデヒド又はケトンである。このうち、アルデヒド基をもつものをアルドース、ケトン基をもつものをケトースという。
アルドースにはグルコース（ブドウ糖）やガラクトースなど、ケトースにはフルクトース（果糖）などが分類される。

※単糖類について詳しくは単糖類（分類・構造・性質・二糖や多糖との関係性など）を参照

天然に存在する単糖類は炭素C原子を6コもつものが多く、ヘキソース（六炭糖）と呼ばれる。ヘキソース（六炭糖）にはグルコース（ブドウ糖）、ガラクトース、フルクトース（果糖）などがあり、全て分子式C₆H₁₂O₆で表される。
また、C原子が5コのものも存在しており、それはペントース（五炭糖）と呼ばれる。
ペントースにはリボースなどがあり、分子式C₅H₁₀O₅で表される。
ちなみにリボースは遺伝やタンパク質の合成に重要な役割を果たすことで有名である。

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グルコースは、水溶液中において、鎖状構造のアルデヒド型グルコース、環状構造のα-グルコース、β-グルコースの３種類が平衡状態で存在している。

アルデヒド型の１位のに５位のが付加することで、ヘミアセタールが生成し、この反応のことをヘミアセタール化という。

また、生じたヘミアセタールOHが六員環の上に突き出るものをβ型、下に突き出るものをα型という。

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ガラクトースは、グルコースの４位のヒドロキシ基と水素H原子を入れ換えたものである。

グルコースと同じように４コの不斉炭素をもち、立体異性体が2⁴コ（＝１６コ）存在する。

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フルクトースは３コの不斉炭素をもっているため、立体異性体が2³コ（＝８コ）存在する。

リボースは３コの不斉炭素をもっているため、立体異性体が2³コ（＝８コ）存在する。

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単糖中には多くのヒドロキシ基が存在する。

したがって、このヒドロキシ基が水分子と水素結合を形成することで、水に良く溶ける。

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単糖は、分子内に不斉炭素をもつため光学活性を示す。

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アルドースの一種であるグルコースとガラクトースは、水溶液中で「鎖状のアルデヒド型」の構造をとることができる。したがって、アルデヒドがもつ還元性を有している。

フルクトースのケトン基は、隣に炭素にヒドロキシ基がくっついた構造をもっている。

この構造をもっていると、次のような反応を起こし、アルドース同様還元性を示すことができる。

このような、ケトン基の隣にヒドロキシ基の付いた炭素をもつケトンを「α-ヒドロキシケトン」と呼ぶ。

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α型及びβ型に存在するヘミアセタールOHは、普通のOHに比べ反応性が高いため、下に示すように容易に他のOHと縮合を起こす。

結果、２つの単糖がくっついて二糖になる。
ちなみに、このような反応によって形成されるエーテル結合を「グリコシド結合」という。

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乳酸菌によってブドウ糖などは多くの段階を経て分解され最終的に乳酸となる。乳酸菌はこのような分解を行って生命活動に必要なエネルギーを得る。

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