単糖【高校化学・化学基礎一問一答】

目次

はじめに

【プロ講師解説】化学のグルメでは、高校化学・化学基礎の一問一答問題を公開しています。問題一覧は【スマホで出来る】一問一答(高校化学・化学基礎)でご覧下さい。


問1

単糖類のうち、アルデヒド基をもつものを【1】、ケトン基をもつものを【2】という。

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解答:【1】アルドース【2】ケトース

単糖類のうち、アルデヒド基をもつものをアルドース、ケトン基をもつものをケトースという。

参考:単糖類(分類・構造・性質・二糖や多糖との関係性など)

問2

天然に存在する単糖類は炭素C原子を6個もつものが多く、【1】とよばれる。【1】は、分子式【2】で表される。また、C原子が5個のものも存在しており、それは【3】とよばれる。【3】は、分子式【4】で表される。

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解答:【1】ヘキソース(六単糖)【2】C6H12O6【3】ペントース(五単糖)【4】C5H10O5

天然に存在する単糖類は炭素C原子を6個もつものが多く、ヘキソース(六単糖)とよばれる。ヘキソース(六単糖)は、分子式C6H12O6で表される。また、C原子が5個のものも存在しており、それはペントース(五単糖)とよばれる。ペントースは、分子式C5H10O5で表される。

参考:単糖類(分類・構造・性質・二糖や多糖との関係性など)

問3

グルコース水溶液中では、鎖状構造の【1】型グルコース、環状構造の【2】-グルコース、【3】-グルコースの3種類が平衡状態で存在している。ヘミアセタール構造のヒドロキシ基が六員環の上に突き出るものを【2】-グルコース、下に突き出るものを【3】-グルコースという。

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解答:【1】アルデヒド【2】β【3】α

グルコース水溶液中では、鎖状構造のアルデヒド型グルコース、環状構造のβ-グルコース、α-グルコースの3種類が平衡状態で存在している。ヘミアセタール構造のヒドロキシ基が六員環の上に突き出るものをβ-グルコース、下に突き出るものをα-グルコースという。

参考:単糖類(分類・構造・性質・二糖や多糖との関係性など)

問4

グルコースの4位のヒドロキシ基と水素H原子を入れ換えた単糖を【1】という。【1】【2】個の不斉炭素原子をもち、立体異性体が【3】個存在する。

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解答:【1】ガラクトース【2】4【3】16

グルコースの4位のヒドロキシ基と水素H原子を入れ換えた単糖をガラクトースという。ガラクトースは4個の不斉炭素原子をもち、立体異性体が16個存在する。

参考:単糖類(分類・構造・性質・二糖や多糖との関係性など)

問5

フルクトースは【1】個の不斉炭素原子をもち、立体異性体が【2】個存在する。リボースは【3】個の不斉炭素原子をもち、立体異性体が【4】個存在する。

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解答:【1】3【2】8【3】3【4】8

フルクトースは3個の不斉炭素原子をもち、立体異性体が8個存在する。リボースは3個の不斉炭素原子をもち、立体異性体が8個存在する。

参考:単糖類(分類・構造・性質・二糖や多糖との関係性など)

問6

単糖は有しているヒドロキシ基の数が非常に【1(多 or 少な)】い。したがって、このヒドロキシ基が水分子と【2】を形成することができるため、水に非常に良く溶ける。

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解答:【1】多【2】水素結合

単糖は有しているヒドロキシ基の数が非常に多い。したがって、このヒドロキシ基が水分子と水素結合を形成することができるため、水に非常に良く溶ける。

参考:単糖類(分類・構造・性質・二糖や多糖との関係性など)

問7

単糖は分子内に不斉炭素原子をもつため【1】性を示す。

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解答:【1】光学活

単糖は分子内に不斉炭素原子をもつため光学活性を示す。

参考:単糖類(分類・構造・性質・二糖や多糖との関係性など)

問8

グルコースとガラクトースは水溶液中で鎖状の【1】型の構造をとることができる。したがって、【1】がもつ還元性を有している。一方、フルクトースは水溶液中で鎖状の【2】型の構造を示す。フルクトースのように【2】基の隣にヒドロキシ基の付いた炭素をもつ化合物を【3】とよぶ。【3】は変形して【1】になるため還元性を示す。

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解答:【1】アルデヒド【2】ケトン【3】α-ヒドロキシケトン

グルコースとガラクトースは水溶液中で鎖状のアルデヒド型の構造をとることができる。したがって、アルデヒドがもつ還元性を有している。一方、フルクトースは水溶液中で鎖状のケトン型の構造を示す。フルクトースのようにケトン基の隣にヒドロキシ基の付いた炭素をもつ化合物をα-ヒドロキシケトンとよぶ。α-ヒドロキシケトンは変形してアルデヒドになるため還元性を示す。

参考:単糖類(分類・構造・性質・二糖や多糖との関係性など)

問9

ヘミアセタールOHは、普通のOHと比較して反応性が【1(高 or 低)】いため、容易に他のOHと縮合を起こす。このような反応によって形成されるエーテル結合を【2】という。

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解答:【1】高【2】グリコシド結合

ヘミアセタールOHは、普通のOHと比較して反応性が高いため、容易に他のOHと縮合を起こす。このような反応によって形成されるエーテル結合をグリコシド結合という。

参考:単糖類(分類・構造・性質・二糖や多糖との関係性など)

問10

微生物がO2分子なしで糖類を分解することを【1】という。例えば、乳酸菌によってブドウ糖などは多くの段階を経て分解され、最終的に【2】となる。

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解答:【1】発酵【2】乳酸

微生物がO2分子なしで糖類を分解することを発酵という。例えば、乳酸菌によってブドウ糖などは多くの段階を経て分解され、最終的に乳酸となる。

参考:単糖類(分類・構造・性質・二糖や多糖との関係性など)

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著者情報

元講師、薬剤師、イラストレーター
数百名の中高生向け指導経験あり(過去生徒合格実績:東工大・東北大・筑波大・千葉大・岡山大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など)。
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆
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