【プロ講師解説】化学のグルメでは、高校化学・化学基礎の一問一答を掲載しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。一問一答コンテンツ一覧は化学のグルメ『高校化学・化学基礎一問一答コンテンツ一覧』をご覧下さい。

一問一答

問1

【】に当てはまる用語を答えよ。

カルボキシ基(-COOH)をもつ化合物を【1】という。

【問1】解答/解説:タップで表示
解答:【1】カルボン酸

カルボン酸とはカルボキシ基(-COOH)をもつ化合物である。

※カルボン酸について詳しくはカルボン酸・エステル(一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問2

【】に当てはまる用語を答えよ。

第1級アルコールを酸化すると、一段階目で【1】が、二段階目で【3】が生成する。

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解答:【1】アルデヒド【2】カルボン酸

カルボン酸の製法はそれぞれによって異なる。(1価のカルボン酸は以下の様に第1級アルコールの酸化によって得られる)

Point!

第1級アルコールを酸化すると、一段階目でアルデヒドが、二段階目でカルボン酸が生成する。

※カルボン酸の製法について詳しくはカルボン酸・エステル(一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問3

【】に当てはまる用語を答えよ。

カルボン酸は、炭化水素部分が小さければ水に溶けて【1】性を示す。また、分子間で【2】結合を形成するので結合が切れにくく、異性体であるエステルに比べて沸点が【3(高or低)】い。

【問3】解答/解説:タップで表示
解答:【1】酸【2】水素【3】高

カルボン酸は、炭化水素部分が小さければ水に溶けて酸性を示す。
また、分子間で水素結合を形成するので結合が切れにくく、異性体であるエステルに比べて沸点が高い。

※カルボン酸の性質について詳しくはカルボン酸・エステル(一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問4

【】に当てはまる用語を答えよ。

カルボン酸の中で【1】だけは(アルデヒド基があるため)還元性をもつ。

【問4】解答/解説:タップで表示
解答:【1】ギ酸HCOOH

カルボン酸の中で「ギ酸HCOOH」だけは(アルデヒド基があるため)還元性をもつ。

※アルデヒドの還元性についてはアルデヒド・ケトン(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照
※カルボン酸の性質について詳しくはカルボン酸・エステル(一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問5

【】に当てはまる用語を答えよ。

カルボン酸の酸としての強さはスルホン酸より【1(強or弱)】く、炭酸より【2(強or弱)】い。

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解答:【1】弱【2】強

カルボン酸は酸性なので塩基と中和反応を起こす。

\[
R-COOH+NaHCO_{3}→R-COONa+\underbrace{ CO_{2}+H_{2}O }_{ H_{2}CO_{3} }
\]

ちなみに、カルボン酸の酸としての強さは以下の通りである。

\[
HCl>\underbrace{ R-SO_{3}H }_{ スルホン酸 }>\underbrace{ R-COOH }_{ カルボン酸 }>H_{2}CO_{3}>フェノール
\]

※カルボン酸の酸としての強さについて詳しくはカルボン酸・エステル(一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問6

【】に当てはまる用語を答えよ。

カルボン酸はアルコールと反応し【1】結合を形成する。

【問6】解答/解説:タップで表示
解答:【1】エステル

カルボン酸は、アルコールと反応しエステル結合を形成する。
例として「酢酸とエタノールによるエステル形成反応」を確認しよう。

※カルボン酸の反応について詳しくはカルボン酸・エステル(一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問7

【】に当てはまる用語を答えよ。

カルボン酸2分子間で脱水が起こると【1】が形成される。

【問7】解答/解説:タップで表示
解答:【1】酸無水物

カルボン酸2分子間で脱水が起こると「酸無水物」が形成される。(カルボン酸は比較的安定した物質なので一般的な硫酸による脱水は不可。十酸化四リンP4O10+加熱などの特別な処理が必要になる)

例として酢酸の脱水、マレイン酸の脱水を確認しよう。

※カルボン酸の反応について詳しくはカルボン酸・エステル(一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問8

【】に当てはまる用語を答えよ。

分子内にエステル結合(-COO-)をもつ化合物を【1】という。

【問8】解答/解説:タップで表示
解答:【1】エステル

エステルとは分子内にエステル結合(-COO-)をもつ化合物である。

※エステルについて詳しくはカルボン酸・エステル(一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問9

【】に当てはまる用語を答えよ。

カルボン酸をアルコールと共に【1】を触媒として加熱するとエステルが生じる。

【問9】解答/解説:タップで表示
解答:【1】濃硫酸H2SO4

カルボン酸をアルコールと共に濃硫酸を触媒として加熱するとエステルが生じる。
例として「酢酸とエタノールによるエステル形成反応」を確認しよう。

※エステルについて詳しくはカルボン酸・エステル(一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問10

【】に当てはまる用語を答えよ。

異性体であるカルボン酸が【1】性であるのに対し、エステルは【2】性である。

【問10】解答/解説:タップで表示
解答:【1】酸【2】中

エステルは(異性体であるカルボン酸と異なり)中性である。

※エステルについて詳しくはカルボン酸・エステル(一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問11

【】に当てはまる用語を答えよ。

エステルを加水分解すると【1】と【2】が生じる。

【問11】解答/解説:タップで表示
解答:【1】カルボン酸【2】アルコール(順不同)
Point!

エステルを加水分解するとカルボン酸とアルコールが生じる。

例として酢酸エチルの加水分解を確認しよう。

製法のときと逆で、希硫酸のように水を多く含む酸触媒を用いることで平衡を左に傾かせると多くのエステルを加水分解することができる。

※エステルについて詳しくはカルボン酸・エステル(一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問12

【】に当てはまる用語を答えよ。

エステルを強塩基(NaOH・KOH)により加水分解することを【1】という。

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解答:【1】けん化
Point!

エステルを強塩基(NaOH・KOH)により加水分解することをけん化という。

ここでは「酢酸エチルの水酸化ナトリウムNaOHによるけん化」を例に確認しよう。

※けん化について詳しくはけん化価とは(計算問題・ヨウ素価との違いなど)を参照

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著者プロフィール

・化学のグルメ運営代表
・高校化学講師
・薬剤師
・デザイナー/イラストレーター

数百名の個別指導経験あり(過去生徒合格実績:東京大・京都大・東工大・東北大・筑波大・千葉大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など)
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆

著者紹介詳細