カルボン酸・エステル【高校化学・化学基礎一問一答】

カルボン酸とはカルボキシ基（-COOH）をもつ化合物である。

※カルボン酸について詳しくはカルボン酸・エステル（一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など）を参照

カルボン酸の製法はそれぞれによって異なる。（1価のカルボン酸は以下の様に第1級アルコールの酸化によって得られる）

第1級アルコールを酸化すると、一段階目でアルデヒドが、二段階目でカルボン酸が生成する。

※カルボン酸の製法について詳しくはカルボン酸・エステル（一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など）を参照

カルボン酸は、炭化水素部分が小さければ水に溶けて酸性を示す。
また、分子間で水素結合を形成するので結合が切れにくく、異性体であるエステルに比べて沸点が高い。

※カルボン酸の性質について詳しくはカルボン酸・エステル（一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など）を参照

カルボン酸の中で「ギ酸HCOOH」だけは（アルデヒド基があるため）還元性をもつ。

※アルデヒドの還元性についてはアルデヒド・ケトン（一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など）を参照
※カルボン酸の性質について詳しくはカルボン酸・エステル（一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など）を参照

カルボン酸は酸性なので塩基と中和反応を起こす。

ちなみに、カルボン酸の酸としての強さは以下の通りである。

※カルボン酸の酸としての強さについて詳しくはカルボン酸・エステル（一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など）を参照

カルボン酸は、アルコールと反応しエステル結合を形成する。
例として「酢酸とエタノールによるエステル形成反応」を確認しよう。

※カルボン酸の反応について詳しくはカルボン酸・エステル（一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など）を参照

カルボン酸2分子間で脱水が起こると「酸無水物」が形成される。（カルボン酸は比較的安定した物質なので一般的な硫酸による脱水は不可。十酸化四リンP₄O₁₀+加熱などの特別な処理が必要になる）

例として酢酸の脱水、マレイン酸の脱水を確認しよう。

※カルボン酸の反応について詳しくはカルボン酸・エステル（一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など）を参照

エステルとは分子内にエステル結合（-COO-）をもつ化合物である。

※エステルについて詳しくはカルボン酸・エステル（一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など）を参照

カルボン酸をアルコールと共に濃硫酸を触媒として加熱するとエステルが生じる。
例として「酢酸とエタノールによるエステル形成反応」を確認しよう。

※エステルについて詳しくはカルボン酸・エステル（一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など）を参照

エステルは（異性体であるカルボン酸と異なり）中性である。

※エステルについて詳しくはカルボン酸・エステル（一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など）を参照

エステルを加水分解するとカルボン酸とアルコールが生じる。

例として酢酸エチルの加水分解を確認しよう。

製法のときと逆で、希硫酸のように水を多く含む酸触媒を用いることで平衡を左に傾かせると多くのエステルを加水分解することができる。

※エステルについて詳しくはカルボン酸・エステル（一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など）を参照

エステルを強塩基（NaOH・KOH）により加水分解することをけん化という。

ここでは「酢酸エチルの水酸化ナトリウムNaOHによるけん化」を例に確認しよう。

※けん化について詳しくはけん化価とは（計算問題・ヨウ素価との違いなど）を参照