ベンゼン【高校化学・化学基礎一問一答】

ベンゼンとは、分子式C₆H₆で表される正六角形の環状化合物である。

※ベンゼンについて詳しくはベンゼン（構造・特徴・製法・各種反応など）を参照

ベンゼンは二重結合を3つもつように表記されるが、実際にはC-C間で単結合と二重結合が交互に入れ替わる共鳴と呼ばれる現象が起こっている。

全ての結合が1.5重結合だと考えると分かり易い。

※共鳴について詳しくはベンゼン（構造・特徴・製法・各種反応など）を参照

ベンゼンを形成するすべての原子は同一平面上に存在している。

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ベンゼンは安定な環のため、付加反応よりも置換反応の方が起こりやすく開環しにくい。（付加反応が起こると安定した状態が崩れてしまう場合が多い）

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アルキン（一般式の作り方・一覧・製法・付加重合・置換反応など）でやったように、ベンゼンはアルキンであるアセチレン三分子の重合反応により合成される。

アセチレンの三重結合のうち一本が切れて隣のCと結合を作っている。

※ベンゼンの製法について詳しくはベンゼン（構造・特徴・製法・各種反応など）を参照

ベンゼンに存在するH原子とニトロ基が置き換わる反応をベンゼンのニトロ化という。

ベンゼンを濃硝酸と濃硫酸の混合物（＝混酸）と反応させると、淡黄色油状物質のニトロベンゼンが生じる。
ベンゼンと濃硝酸が脱水縮合しているイメージ。

※純粋なニトロベンゼンは無色だがほとんどの場合不純物が混じり淡い黄色になっている
※ニトロベンゼンは甘い香りを持つ液体で、水に溶けにくい中性物質である
※ニトロベンゼンの密度は1.2g/mLであり、水よりも重い

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ベンゼンに存在するH原子とスルホ基が置き換わる反応をベンゼンのスルホン化という。

ベンゼンを濃硫酸や発煙硫酸と反応させると、ベンゼンスルホン酸が生じる。

※ベンゼンスルホン酸は無色の結晶である
※（芳香族化合物としては珍しく）電離するため水によく溶ける（強酸性）

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ベンゼンに存在するH原子とアルキル基（メチル基・エチル基など）が置き換わる反応をベンゼンのアルキル化という。

ベンゼンと塩化メチルを反応させると、トルエンが生じる。

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ニッケルNiやパラジウムPd、白金Ptなどを触媒として高温高圧下でベンゼンに水素を付加させるとシクロヘキサンが生成する。

この反応はアルケン（一般式の作り方・一覧・命名法・製法・付加反応など）で紹介した接触還元の一種と考えることができる。

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ベンゼンに光や紫外線を照射して塩素を付加させるとベンゼンへキサクロリド（ヘキサクロロシクロヘキサン）が生成する。

ベンゼンヘキサクロリドは以前農薬として用いられていた化合物である。

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ベンゼンは一般的な酸化剤（KMnO₄・K₂Cr₂O₇など）に対しては安定であるが、酸化バナジウム(Ⅴ)V₂O₅を触媒として空気(O₂)酸化すると開環してジカルボン酸の無水物となる。

マレイン酸やフタル酸はジカルボン酸の一種である。

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