【プロ講師解説】化学のグルメでは、高校化学・化学基礎の一問一答を掲載しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。一問一答コンテンツ一覧は化学のグルメ『高校化学・化学基礎一問一答コンテンツ一覧』をご覧下さい。

一問一答

問1

【】に当てはまる用語を答えよ。

分子式C6H6で表される正六角形の環状化合物を【1】という。

【問1】解答/解説:タップで表示
解答:【1】ベンゼン

ベンゼンとは、分子式C6H6で表される正六角形の環状化合物である。

※ベンゼンについて詳しくはベンゼン(構造・特徴・製法・各種反応など)を参照

問2

【】に当てはまる用語を答えよ。

ベンゼンは二重結合を3つもつように表記されるが、実際には炭素原子間で単結合と二重結合が交互に入れ替わる【1】と呼ばれる現象が起こっている。

【問2】解答/解説:タップで表示
解答:【1】共鳴

ベンゼンは二重結合を3つもつように表記されるが、実際にはC-C間で単結合と二重結合が交互に入れ替わる共鳴と呼ばれる現象が起こっている。

全ての結合が1.5重結合だと考えると分かり易い。

※共鳴について詳しくはベンゼン(構造・特徴・製法・各種反応など)を参照

問3

【】に当てはまる用語を答えよ。

ベンゼンを形成するすべての原子は【1】上に存在している。

【問3】解答/解説:タップで表示
解答:【1】同一平面

ベンゼンを形成するすべての原子は同一平面上に存在している。

※ベンゼンについて詳しくはベンゼン(構造・特徴・製法・各種反応など)を参照

問4

【】に当てはまる用語を答えよ。

ベンゼンは安定な環のため、環を破壊して行われる【1(付加or置換)】反応よりも環を保存して行われる【2(付加or置換)】反応の方が起こりやすい。

【問4】解答/解説:タップで表示
解答:【1】付加【2】置換

ベンゼンは安定な環のため、付加反応よりも置換反応の方が起こりやすく開環しにくい。(付加反応が起こると安定した状態が崩れてしまう場合が多い)

※ベンゼンについて詳しくはベンゼン(構造・特徴・製法・各種反応など)を参照

問5

【】に当てはまる用語を答えよ。

ベンゼンは【1】三分子の重合反応により合成される。

【問5】解答/解説:タップで表示
解答:【1】アセチレン

アルキン(一般式の作り方・一覧・製法・付加重合・置換反応など)でやったように、ベンゼンはアルキンであるアセチレン三分子の重合反応により合成される。

アセチレンの三重結合のうち一本が切れて隣のCと結合を作っている。

※ベンゼンの製法について詳しくはベンゼン(構造・特徴・製法・各種反応など)を参照

問6

【】に当てはまる用語を答えよ。

ベンゼンと濃硝酸の置換反応では【1】が生じる。

【問6】解答/解説:タップで表示
解答:【1】ニトロベンゼン

ベンゼンに存在するH原子とニトロ基が置き換わる反応をベンゼンのニトロ化という。

ベンゼンを濃硝酸と濃硫酸の混合物(=混酸)と反応させると、淡黄色油状物質のニトロベンゼンが生じる。
ベンゼンと濃硝酸が脱水縮合しているイメージ。

※純粋なニトロベンゼンは無色だがほとんどの場合不純物が混じり淡い黄色になっている
※ニトロベンゼンは甘い香りを持つ液体で、水に溶けにくい中性物質である
※ニトロベンゼンの密度は1.2g/mLであり、水よりも重い

※ベンゼンの反応について詳しくはベンゼン(構造・特徴・製法・各種反応など)を参照

問7

【】に当てはまる用語を答えよ。

ベンゼンと濃硫酸の置換反応では【1】が生じる。

【問7】解答/解説:タップで表示
解答:【1】ベンゼンスルホン酸

ベンゼンに存在するH原子とスルホ基が置き換わる反応をベンゼンのスルホン化という。

ベンゼンを濃硫酸や発煙硫酸と反応させると、ベンゼンスルホン酸が生じる。

※ベンゼンスルホン酸は無色の結晶である
※(芳香族化合物としては珍しく)電離するため水によく溶ける(強酸性

※ベンゼンの反応について詳しくはベンゼン(構造・特徴・製法・各種反応など)を参照

問8

【】に当てはまる用語を答えよ。

ベンゼンとクロロメタン(塩化メチル)の置換反応では【1】が生じる。

【問8】解答/解説:タップで表示
解答:【1】トルエン

ベンゼンに存在するH原子とアルキル基(メチル基・エチル基など)が置き換わる反応をベンゼンのアルキル化という。

ベンゼンと塩化メチルを反応させると、トルエンが生じる。

※ベンゼンの反応について詳しくはベンゼン(構造・特徴・製法・各種反応など)を参照

問9

【】に当てはまる用語を答えよ。

ニッケルNiを触媒として高温高圧下でベンゼンに水素を付加させると【1】が生成する。

【問9】解答/解説:タップで表示
解答:【1】シクロヘキサン

ニッケルNiやパラジウムPd、白金Ptなどを触媒として高温高圧下でベンゼンに水素を付加させるとシクロヘキサンが生成する。

この反応はアルケン(一般式の作り方・一覧・命名法・製法・付加反応など)で紹介した接触還元の一種と考えることができる。

※ベンゼンの反応について詳しくはベンゼン(構造・特徴・製法・各種反応など)を参照

問10

【】に当てはまる用語を答えよ。

ベンゼンに光や紫外線を照射して塩素を付加させると【1】が生成する。

【問10】解答/解説:タップで表示
解答:【1】ベンゼンへキサクロリド(ヘキサクロロシクロヘキサン)

ベンゼンに光や紫外線を照射して塩素を付加させるとベンゼンへキサクロリド(ヘキサクロロシクロヘキサン)が生成する。

ベンゼンヘキサクロリドは以前農薬として用いられていた化合物である。

※ベンゼンの反応について詳しくはベンゼン(構造・特徴・製法・各種反応など)を参照

問11

【】に当てはまる用語を答えよ。

ベンゼンは一般的な酸化剤(KMnO4・K2Cr2O7など)に対しては安定であるが、酸化バナジウム(Ⅴ)V2O5を触媒として空気(O2)酸化すると開環して【1】の無水物となる。

【問11】解答/解説:タップで表示
解答:【1】ジカルボン酸

ベンゼンは一般的な酸化剤(KMnO4・K2Cr2O7など)に対しては安定であるが、酸化バナジウム(Ⅴ)V2O5を触媒として空気(O2)酸化すると開環してジカルボン酸の無水物となる。

マレイン酸やフタル酸はジカルボン酸の一種である。

※ベンゼンの反応について詳しくはベンゼン(構造・特徴・製法・各種反応など)を参照

関連:計算ドリル、作りました。

化学のグルメオリジナル計算問題集「理論化学ドリルシリーズ」を作成しました!

モル計算や濃度計算、反応速度計算など入試頻出の計算問題を一通りマスターできるシリーズとなっています。詳細は【公式】理論化学ドリルシリーズにて!


著者プロフィール

・化学のグルメ運営代表
・高校化学講師
・薬剤師
・デザイナー/イラストレーター

数百名の個別指導経験あり(過去生徒合格実績:東京大・京都大・東工大・東北大・筑波大・千葉大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など)
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆

著者紹介詳細