はじめに

このページでは、熱硬化性樹脂・付加縮合について、反応の仕組みや具体例その他入試頻出事項などを紹介していく。ぜひこの機会に熱硬化性樹脂・付加縮合をマスターして他の受験生と差をつけよう!


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熱硬化性樹脂

熱硬化性樹脂は立体網目状構造をもつ合成高分子である。

熱硬化性樹脂として有名なのはフェノール樹脂や尿素樹脂、メラミン樹脂などであり、これらはいずれもホルムアルデヒドの付加縮合によって得ることができる。

フェノール樹脂

フェノールとホルムアルデヒドを原料にして酸や塩基の触媒を用いてつくる合成樹脂をフェノール樹脂(ベークライト)という。

フェノール樹脂は、難燃性や電気絶縁性に優れており、電気ソケットやプリント基板などに用いられる。

フェノール樹脂の付加縮合による合成

先述の通り、フェノール樹脂はホルムアルデヒドを付加縮合することによって合成される。

まず、ホルムアルデヒドに水素イオンH+が付加する。

次に、これがフェノールのオルト位やパラ位で反応する。

結果、生じたヒドロキシメチル基(-CH2OH)がH+と反応し、水が脱離して-C+H2となり、これがフェノールのオルト位やパラ位で反応する。

これを繰り返していくことで重合体になる。付加と縮合が繰り返し行われているのでこの反応を付加縮合という。

全体としてはH2Oが取れてフェノールのオルト位とパラ位が-CH2で架橋されていくと考えるとイメージしやすいね。

フェノール樹脂合成の中間体

フェノール樹脂を合成する際、触媒として酸を用いた場合に生じる中間体をノボラック、塩基を用いた際に生じる中間体をレゾールという。

レゾールをフェノール樹脂にするためにはただ加熱し、ノボラックをフェノール樹脂にするためには硬化剤とともに加熱をする。

ちなみに、ノボラックはn=1〜10程度の混合物、レゾールはn=1〜2程度の混合物である。

アミノ樹脂

アミノ樹脂はホルムアルデヒドと尿素、あるいはメラミンの付加縮合によって得られる重合体である。

ホルムアルデヒドと尿素からできるアミノ樹脂を尿素樹脂(ユリア樹脂)、ホルムアルデヒドとメラミンからできるアミノ樹脂をメラミン樹脂という。尿素樹脂は電気プラグなどに、
メラミン樹脂は食器や家具などに用いられている。

また、フェノール樹脂の場合とイメージは同じで、尿素やメラミンのアミノ基のH原子が、ホルムアルデヒドと反応し、-CH2で架橋されて立体網目状構造となる。

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