二糖【高校化学・化学基礎一問一答】

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一問一答

問１

【】に当てはまる用語を答えよ。

α-グルコース２分子が１位と４位のヒドロキシ基で縮合してできた二糖を【１】という。
このとき、縮合することで作られたエーテル結合を【２】という。
また、【１】の右端には【３】と呼ばれる構造が存在する。【３】により【１】は【４】性を示す。

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解答：【１】マルトース（麦芽糖）【２】グリコシド結合（α-1,4-グリコシド結合）【３】ヘミアセタール構造【４】還元

α-グルコース２分子が１位と４位のヒドロキシ基（-OH）で縮合してできた二糖をマルトース（麦芽糖）という。

このとき、縮合することで作られたエーテル結合（-O-）をグリコシド結合（α-1,4-グリコシド結合）という。
また、マルトースの右端にはヘミアセタール構造と呼ばれる構造が存在する。

このヘミアセタール構造があることでマルトースは還元性を示す。

※二糖類について詳しくは二糖類（マルトース/スクロースなどの還元性・構造式・結合・覚え方など）を参照

問２

【】に当てはまる用語を答えよ。

β-グルコース２分子のうち、一方の分子を180°回転させた状態（裏返した状態）で１位と４位のヒドロキシ基が縮合してできた二糖を【１】という。

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解答：【１】セロビオース

β-グルコース２分子のうち、一方の分子を180°回転させた状態（裏返した状態）で１位と４位の-OHが縮合してできた二糖をセロビオースという。

このとき生じたエーテル結合をグリコシド結合（β-1,4-グリコシド結合）という。
また、ヘミアセタール構造をもつため、還元性を示す。

※二糖類について詳しくは二糖類（マルトース/スクロースなどの還元性・構造式・結合・覚え方など）を参照

問３

【】に当てはまる用語を答えよ。

β-ガラクトース（表）の１位のヒドロキシ基とβ-グルコース（裏）の４位のヒドロキシ基が縮合してできた二糖を【１】という。

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解答：【１】ラクトース（乳糖）

β-ガラクトース（表）の１位の-OHとβ-グルコース（裏）の４位の-OHが縮合してできた二糖をラクトース（乳糖）という。

ラクトースもマルトース・セロビオース同様、グリコシド結合（β-1,4-グリコシド結合）とヘミアセタール構造が存在する。

※二糖類について詳しくは二糖類（マルトース/スクロースなどの還元性・構造式・結合・覚え方など）を参照

問４

【】に当てはまる用語を答えよ。

α-グルコース（表）の１位のヒドロキシ基とβ-フルクトース（裏）の２位のヒドロキシ基が縮合してできた二糖を【１】という。
【１】を加水分解したときに生成するグルコースとフルクトースの１：１の混合物を【２】という。

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解答：【１】スクロース（ショ糖）【２】転化糖

α-グルコース（表）の１位の-OHとβ-フルクトース（裏）の２位の-OHが縮合してできた二糖をスクロース（ショ糖）という。

スクロースは、フルクトースの２位にあるヒドロキシ基を縮合に使ってしまっており、ヘミアセタール構造をもたない。
したがって、（マルトースやラクトースと異なり）還元性は示さない。

※スクロースを加水分解した際に生じるグルコースとフルクトースの１：１の混合物を転化糖という。

※二糖類について詳しくは二糖類（マルトース/スクロースなどの還元性・構造式・結合・覚え方など）を参照

問５

【】に当てはまる用語を答えよ。

α-グルコース（表）の１位のヒドロキシ基とα-グルコース（表）の６位のヒドロキシ基が縮合してできた二糖を【１】という。
また、α-グルコース（表）の１位のヒドロキシ基とα-グルコース（表）の１位のヒドロキシ基が縮合してできた二糖を【２】という。
【１】と【２】のうち、還元性をもつのは【３】である。

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解答：【１】イソマルトース【２】トレハロース【３】イソマルトース

α-グルコース（表）の１位の-OHとα-グルコース（表）の６位の-OHが縮合してできた二糖をイソマルトースという。