芳香族カルボン酸【高校化学・化学基礎一問一答】

芳香族カルボン酸とはベンゼン環にカルボキシ基（-COOH）が置換した化合物である。

※芳香族カルボン酸について詳しくは芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・反応を参照

安息香酸とはベンゼン環の1つの水素Hをカルボキシ基（-COOH）1つで置換した化合物である。

※安息香酸について詳しくは芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・反応を参照

安息香酸は「トルエンの酸化」によって生成される。

※安息香酸について詳しくは芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・反応を参照

安息香酸は酸性物質であり、それ故、中和反応や弱酸遊離反応を起こす。

※安息香酸について詳しくは芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・反応を参照

酸性物質である安息香酸と塩基性物質である水酸化ナトリウムNaOH水溶液を反応させると、塩である安息香酸ナトリウムが生成する。

※中和反応について詳しくは中和（定義・塩・中和反応式の作り方など）を参照
※安息香酸について詳しくは芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・反応を参照

安息香酸と炭酸水素ナトリウムNaHCO₃が反応すると弱酸遊離反応が起こる。

安息香酸は本来弱酸であるが、炭酸と比較すると相対的に強い酸であり、したがってこの反応においては強酸として働く。

また、この反応はカルボキシ基（-COOH）の検出反応として用いられている。

※弱酸遊離反応について詳しくは【弱酸・弱塩基遊離反応】原理や公式、反応式の作り方などを参照
※安息香酸について詳しくは芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・反応を参照

サリチル酸とは、ベンゼン環のオルト位に存在する水素H2つがヒドロキシ基（-OH）とカルボキシ基（-COOH）1つずつよって置換された化合物である。

※サリチル酸について詳しくは芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・反応を参照

サリチル酸はフェノールを元にして次のように生成される。

※サリチル酸について詳しくは芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・反応を参照

サリチル酸のカルボキシ基（-COOH）がメタノールと反応することで「エステル化」が起こる。

このとき生成されるサリチル酸メチル（＝サロメチール）は特異臭をもつ油状の液体で、消炎鎮痛作用をもつので外用塗布薬などとして用いられる。

※カルボン酸の反応について詳しくはカルボン酸・エステル（一覧・構造・命名法・製法・反応・性質など）を参照
※サリチル酸について詳しくは芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・反応を参照

サリチル酸のヒドロキシ基（-OH）が無水酢酸と反応することで「アセチル化」が起こる。

このとき生成されるアセチルサリチル酸（＝アスピリン）は解熱鎮痛作用をもつ。

※フェノールの反応について詳しくはフェノール類（名称・製法・性質・反応など）を参照
※サリチル酸について詳しくは芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・反応を参照

サリチル酸と水酸化ナトリウムNaOH水溶液を反応させるとサリチル酸二ナトリウムが生成する。

※サリチル酸について詳しくは芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・反応を参照

この反応はカルボキシ基（-COOH）の検出反応として用いられている。

※サリチル酸について詳しくは芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・反応を参照

フェノール類（名称・製法・性質・反応など）にあるように、フェノール性ヒドロキシ基をもつ化合物は塩化鉄(Ⅲ)FeCl₃水溶液を加えると紫色を呈し、この呈色反応はフェノール性ヒドロキシ基の検出反応として知られている。

サリチル酸もフェノール性ヒドロキシ基をもっており、この反応で検出される。

※サリチル酸について詳しくは芳香族カルボン酸（安息香酸・サリチル酸）の構造・製法・性質・反応を参照