【プロ講師解説】化学のグルメでは、高校化学・化学基礎の一問一答を掲載しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。一問一答コンテンツ一覧は化学のグルメ『高校化学・化学基礎一問一答コンテンツ一覧』をご覧下さい。

一問一答

問1

【】に当てはまる用語を答えよ。

炭化水素のHをヒドロキシ基-OHで置換した化合物を【1】という。

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解答:【1】アルコール

アルコールとは炭化水素のHをヒドロキシ基-OHで置換した化合物である。

※アルコールについて詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問2

【】に当てはまる用語を答えよ。

アルコール分子内に存在するヒドロキシ基-OHの数をアルコールの【1】という。

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解答:【1】価数

アルコールの価数とは、分子内に存在するヒドロキシ基(-OH)の数である。

※アルコールの価数について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問3

【】に当てはまる用語を答えよ。

ヒドロキシ基-OHが付いている炭素に繋がっている炭素の数をアルコールの【1】という。

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解答:【1】級数

アルコールの級数とは、ヒドロキシ基(-OH)が結合した炭素に付いている炭素の数である。

炭素が1コの場合は第一級アルコール、2コの場合は第二級アルコール、3コの場合は第三級アルコールという。

※アルコールの級数について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問4

【】に当てはまる用語を答えよ。

アルコールはアルケンに【1】を付加させることで生成する。

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解答:【1】水H2O
Point!

アルケン(一般式の作り方・一覧・命名法・製法・付加反応など)でやったように、アルケンに水H2Oを付加させることでアルコールが生成する。

※アルコールの製法について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問5

【】に当てはまる用語を答えよ。

一酸化炭素COと水素H2を反応させることで【1】が生成する。

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解答:【1】メタノール

一酸化炭素COと水素H2を反応させることでメタノールが発生する。

\[
CO + 2H_{2} → CH_{3}OH
\]

※アルコールの製法について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問6

【】に当てはまる用語を答えよ。

グルコースC6H12O6を発酵させると【1】が生成する。

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解答:【1】エタノール

グルコースC6H12O6を発酵させるとエタノールが生成する。

\[
C_{6}H_{12}O_{6} → 2C_{2}H_{5}OH + 2CO_{2}
\]

※アルコールの製法について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問7

【】に当てはまる用語を答えよ。

アルコールは親水基(水と親和性が高い官能基)である【1】基をもつため、炭素数が1コ〜3コくらいまでだと水によく溶ける。また、【1】基のOと、近くの【1】基のHが【2】結合を形成することにより分子間の結合が強固になっており、それ故、異性体であるエーテルと比較してアルコールの沸点は【3(高or低)】くなっている。

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解答:【1】ヒドロキシ【2】水素【3】高

アルコールは親水基(水と親和性が高い官能基)であるヒドロキシ基をもつため、炭素数が1コ〜3コくらいまでだと水によく溶ける。(炭素数があまりに多いと炭素に対する親水基の割合が下がり溶けづらくなる)

また、ヒドロキシ基のOと、近くのヒドロキシ基のHが水素結合を形成することにより分子間の結合が強固になっており、それ故アルコールの沸点は異性体であるエーテルと比較して高くなっている。(エーテルはOに付いたHが存在しないため水素結合を形成することができない。水素結合について詳しくは分子間力(水素結合・ファンデルワールス力・沸点のグラフなど)を参照)

※アルコールの性質について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問8

【】に当てはまる用語を答えよ。

アルコールはアルカリ金属であるナトリウムNaと反応し【1】となる。このとき、【2】が発生するのでこの反応はヒドロキシ基(-OH)の検出反応として用いられる。

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解答:【1】ナトリウムアルコキシド【2】水素H2

アルコール(のヒドロキシ基)はアルカリ金属であるナトリウムNaと反応しナトリウムアルコキシドとなる。

\[
R-OH + Na → R-ONa + 1/2H_{2}
\]

このとき水素が発生するので、この反応はヒドロキシ基(-OH)の検出反応として用いられる。(=異性体であるエーテルとの区別)

具体的な反応例としてエタノールC2H5OHとナトリウムNaの反応を確認しておこう。

\[
2C_{2}H_{5}OH + 2Na → 2C_{2}H_{5}ONa + H_{2}
\]

この反応ではナトリウムアルコキシドの一種であるナトリウムエトキシドが生成している。

※アルコールの反応について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問9

【】に当てはまる用語を答えよ。

脱水作用をもつ【1】を触媒としてアルコールを加熱脱水すると、【2】が生成する。

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解答:【1】濃硫酸H2SO4【2】アルケン

脱水作用をもつ濃硫酸H2SO4を触媒としてアルコールを加熱脱水すると、アルケンが生成する。
例として「エタノールの脱水によるエチレンの生成反応」を確認しよう。

この反応はアルケンの製法として有名なのでしっかり押さえておこう。

※アルコールの反応について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問10

【】に当てはまる用語を答えよ。

2-ブタノールを加熱脱水した場合、主生成物となるのは【1】である。

【問10】解答/解説:タップで表示
解答:【1】2-ブテン

※2-ブタノールの脱水反応について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問11

【】に当てはまる用語を答えよ。

エタノールC2H5OHを加熱脱水する場合、160℃以上だと【1】が、130〜140℃だと【2】が生成する。

【問11】解答/解説:タップで表示
解答:【1】エテン(エチレン)【2】ジエチルエーテル

※エタノールの脱水反応について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問12

【】に当てはまる用語を答えよ。

アルコールの【1(酸化or還元)】反応は硫酸酸性KMnO4か硫酸酸性K2Cr2O7を試薬として用いて行われる。

【問12】解答/解説:タップで表示
解答:【1】酸化

アルコールの酸化反応は硫酸酸性過マンガン酸カリウムKMnO4水溶液硫酸酸性二クロム酸カリウムK2Cr2O7水溶液を試薬として用いて行われる。

※アルコールの酸化反応について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問13

【】に当てはまる用語を答えよ。

第1級アルコールを酸化すると、一段階目で【1】が、二段階目で【2】が生成する。

【問13】解答/解説:タップで表示
解答:【1】アルデヒド【2】カルボン酸
Point!

第1級アルコールを酸化すると、一段階目でアルデヒドが、二段階目でカルボン酸が生成する。

※アルコールの酸化反応について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問14

【】に当てはまる用語を答えよ。

第2級アルコールを酸化すると、【1】が生成する。

【問14】解答/解説:タップで表示
解答:【1】ケトン
Point!

第2級アルコールを酸化すると、ケトンが生成する。

※アルコールの酸化反応について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問15

【】に当てはまる用語を答えよ。

エーテル結合(R-O-R‘)をもつ化合物を【1】という。

【問15】解答/解説:タップで表示
解答:【1】エーテル

エーテルとはエーテル結合(R-O-R)をもつ化合物である。

※エーテルについて詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問16

【】に当てはまる用語を答えよ。

エーテルはアルコールと「原子の種類とその数」が一緒であるため、アルコールの【1】と考えることができる。

【問16】解答/解説:タップで表示
解答:【1】異性体

エーテルは、アルコールと「原子の種類とその数」が一緒であるためアルコールの異性体として知られている。

※エーテルについて詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

問17

【】に当てはまる用語を答えよ。

エーテルは(異性体であるアルコールと比べて)反応性が極めて【1(高or低)】い。

【問17】解答/解説:タップで表示
解答:【1】低

エーテルは(異性体であるアルコールと比べて)反応性が極めて低い。
したがって、アルコールの反応として扱った脱水反応や酸化反応がほとんど起こらない。

※エーテルの反応について詳しくはアルコール・エーテル(一覧・違い・命名法・製法・反応・性質など)を参照

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著者プロフィール

・化学のグルメ運営代表
・高校化学講師
・薬剤師
・デザイナー/イラストレーター

数百名の個別指導経験あり(過去生徒合格実績:東京大・京都大・東工大・東北大・筑波大・千葉大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など)
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆

著者紹介詳細