フェノール【高校化学・化学基礎一問一答】

フェノール類とは、ベンゼン環の水素H原子がヒドロキシ基（-OH）で置換されたものである。

※フェノールについて詳しくはフェノール類（名称・製法・性質・反応など）を参照

【クメン法（現代の工業的製法）】

【アルカリ融解法（昔の工業的製法）】

【ダウ法（クロロベンゼンの加水分解）】

※フェノールの製法について詳しくはフェノール類（名称・製法・性質・反応など）を参照

フェノールは僅かに電離して水素イオンH⁺を出すため、弱酸性である。

※フェノールの性質について詳しくはフェノール類（名称・製法・性質・反応など）を参照

※水素結合について詳しくは分子間力（水素結合・ファンデルワールス力・沸点のグラフなど）を参照
※フェノールの性質について詳しくはフェノール類（名称・製法・性質・反応など）を参照

フェノールは水に溶けて僅かに酸性を示す。

酸であるフェノールに、塩基である水酸化ナトリウムNaOHを反応させると、ナトリウムフェノキシドと呼ばれる塩が生成する。

※中和反応について詳しくは中和（定義・塩・中和反応式の作り方など）を参照
※フェノールの反応について詳しくはフェノール類（名称・製法・性質・反応など）を参照

ナトリウムフェノキシドとH₂CO₃を反応させるとフェノールが遊離する。

この反応は酸としての強さが「H₂CO₃＞フェノール」であるために起こる弱酸遊離反応である。

※弱酸遊離反応について詳しくは【弱酸・弱塩基遊離反応】原理や公式、反応式の作り方などを参照

フェノールと臭素Br₂を反応させると2.4.6-トリブロモフェノールの白色沈殿が生成する。

ベンゼンの臭素化の場合は鉄などの触媒が必要であったが、フェノールの場合は触媒なしでOK。

※ベンゼンのハロゲン化について詳しくはベンゼン（構造・特徴・製法・各種反応など）を参照
※フェノールの反応について詳しくはフェノール類（名称・製法・性質・反応など）を参照

フェノールを混酸（濃硝酸＋濃硫酸）とともに加熱するとニトロフェノールが得られる。（-OHは電子供与性の官能基なのでオルトニトロフェノール・パラニトロフェノールが主生成物）
これをさらに続けると2.4.6-トリニトロフェノール（ピクリン酸）の黄色沈殿が得られる。

ピクリン酸は水に溶けて弱酸性を示す。

※配向性について詳しくは置換反応と配向性（オルト・メタ・パラ）を参照
※フェノールの反応について詳しくはフェノール類（名称・製法・性質・反応など）を参照

フェノールは無水酢酸(CH₃CO)₂Oと反応してエステルを形成する。

※フェノールの反応について詳しくはフェノール類（名称・製法・性質・反応など）を参照

ベンゼン環に直接結合したヒドロキシ基-OHをフェノール性ヒドロキシ基という。
このフェノール性ヒドロキシ基をもつ物質（フェノール類）はFe³⁺と錯イオンを形成して呈色する。

この反応はフェノール性ヒドロキシ基の検出反応として用いられる。

また、ヒドロキシ基があってもベンゼン環に直接結合していないとフェノール性ヒドロキシ基ではないため呈色しないという点に注意しよう。

※フェノールの検出反応について詳しくはフェノール類（名称・製法・性質・反応など）を参照