【プロ講師解説】化学のグルメでは、高校化学・化学基礎の一問一答を掲載しています。解説は高校化学・化学基礎を扱うウェブメディア『化学のグルメ』を通じて6年間大学受験に携わるプロの化学講師が執筆します。一問一答コンテンツ一覧は化学のグルメ『高校化学・化学基礎一問一答コンテンツ一覧』をご覧下さい。

一問一答

問1

【】に当てはまる用語を答えよ。

ベンゼン環の水素H原子がヒドロキシ基(-OH)で置換されたものを【1】類という。

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解答:【1】フェノール

フェノール類とは、ベンゼン環の水素H原子がヒドロキシ基(-OH)で置換されたものである。

※フェノールについて詳しくはフェノール類(名称・製法・性質・反応など)を参照

問2

【】に当てはまる用語を答えよ。

フェノールの製法には現代の工業的製法である【1】法、昔の工業的製法である【2】法、クロロベンゼンの加水分解を行う【3】法などがある。

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解答:【1】クメン【2】アルカリ融解【3】ダウ

【クメン法(現代の工業的製法)】

【アルカリ融解法(昔の工業的製法)】

【ダウ法(クロロベンゼンの加水分解)】

※フェノールの製法について詳しくはフェノール類(名称・製法・性質・反応など)を参照

問3

【】に当てはまる用語を答えよ。

フェノールは僅かに電離して水素イオンH+を放出するため【1】性である。

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解答:【1】弱酸

フェノールは僅かに電離して水素イオンH+を出すため、弱酸性である。

※フェノールの性質について詳しくはフェノール類(名称・製法・性質・反応など)を参照

問4

【】に当てはまる用語を答えよ。

フェノールは分子間で【1】結合を形成するため沸点・融点が非常に高く、常温常圧で【2】色結晶である。

【問4】解答/解説:タップで表示
解答:【1】水素【2】白

※水素結合について詳しくは分子間力(水素結合・ファンデルワールス力・沸点のグラフなど)を参照
※フェノールの性質について詳しくはフェノール類(名称・製法・性質・反応など)を参照

問5

【】に当てはまる用語を答えよ。

フェノールをNaOHと反応させると【1】と呼ばれる塩が生成する。

【問5】解答/解説:タップで表示
解答:【1】ナトリウムフェノキシド

フェノールは水に溶けて僅かに酸性を示す。

酸であるフェノールに、塩基である水酸化ナトリウムNaOHを反応させると、ナトリウムフェノキシドと呼ばれる塩が生成する。

※中和反応について詳しくは中和(定義・塩・中和反応式の作り方など)を参照
※フェノールの反応について詳しくはフェノール類(名称・製法・性質・反応など)を参照

問6

【】に当てはまる用語を答えよ。

ナトリウムフェノキシドとH2CO3を反応させると【1】が遊離する。この反応は【2】反応である。

【問6】解答/解説:タップで表示
解答:【1】フェノール【2】弱酸遊離

ナトリウムフェノキシドとH2CO3を反応させるとフェノールが遊離する。

この反応は酸としての強さが「H2CO3>フェノール」であるために起こる弱酸遊離反応である。

※弱酸遊離反応について詳しくは【弱酸・弱塩基遊離反応】原理や公式、反応式の作り方などを参照

問7

【】に当てはまる用語を答えよ。

フェノールと臭素Br2を反応させると【1】の白色沈殿が生成する。

【問7】解答/解説:タップで表示
解答:【1】2.4.6-トリブロモフェノール

フェノールと臭素Br2を反応させると2.4.6-トリブロモフェノール白色沈殿が生成する。

ベンゼンの臭素化の場合は鉄などの触媒が必要であったが、フェノールの場合は触媒なしでOK。

※ベンゼンのハロゲン化について詳しくはベンゼン(構造・特徴・製法・各種反応など)を参照
※フェノールの反応について詳しくはフェノール類(名称・製法・性質・反応など)を参照

問8

【】に当てはまる用語を答えよ。

フェノールを混酸(濃硝酸+濃硫酸)とともに加熱すると【1】が得られる。これをさらに続けると【2】の黄色沈殿が得られる。また、【2】は水に溶けて【3】性を示す。

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解答:【1】ニトロフェノール【2】2.4.6-トリニトロフェノール(ピクリン酸)【3】弱酸

フェノールを混酸(濃硝酸+濃硫酸)とともに加熱するとニトロフェノールが得られる。(-OHは電子供与性の官能基なのでオルトニトロフェノール・パラニトロフェノールが主生成物)
これをさらに続けると2.4.6-トリニトロフェノール(ピクリン酸)黄色沈殿が得られる。

ピクリン酸は水に溶けて弱酸性を示す。

※配向性について詳しくは置換反応と配向性(オルト・メタ・パラ)を参照
※フェノールの反応について詳しくはフェノール類(名称・製法・性質・反応など)を参照

問9

【】に当てはまる用語を答えよ。

フェノールは無水酢酸(CH3CO)2Oと反応して【1】を形成する。

【問9】解答/解説:タップで表示
解答:【1】エステル(の一種である酢酸フェニル)

フェノールは無水酢酸(CH3CO)2Oと反応してエステルを形成する。

※フェノールの反応について詳しくはフェノール類(名称・製法・性質・反応など)を参照

問10

【】に当てはまる用語を答えよ。

フェノール類は塩化鉄(Ⅲ)FeCl3水溶液を加えると【1】色を呈する。

【問10】解答/解説:タップで表示
解答:【1】紫

ベンゼン環に直接結合したヒドロキシ基-OHをフェノール性ヒドロキシ基という。
このフェノール性ヒドロキシ基をもつ物質(フェノール類)はFe3+錯イオンを形成して呈色する。

化合物 FeCl3水溶液を加えた際の呈色
フェノール
クレゾール 青紫
1-ナフトール
2-ナフトール

この反応はフェノール性ヒドロキシ基の検出反応として用いられる。

また、ヒドロキシ基があってもベンゼン環に直接結合していないとフェノール性ヒドロキシ基ではないため呈色しないという点に注意しよう。

※フェノールの検出反応について詳しくはフェノール類(名称・製法・性質・反応など)を参照

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著者プロフィール

・化学のグルメ運営代表
・高校化学講師
・薬剤師
・デザイナー/イラストレーター

数百名の個別指導経験あり(過去生徒合格実績:東京大・京都大・東工大・東北大・筑波大・千葉大・早稲田大・慶應義塾大・東京理科大・上智大・明治大など)
2014年よりwebメディア『化学のグルメ』を運営
公式オンラインストアで販売中の理論化学ドリルシリーズ・有機化学ドリル等を執筆

著者紹介詳細