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高級脂肪酸(炭素数・覚え方・種類・一覧・構造式・分子量など)
目次
はじめに
【プロ講師解説】このページでは『高級脂肪酸(炭素数・覚え方・種類・一覧・構造式・分子量など)』について解説しています。
高級脂肪酸とは
- 炭素数の多い1価のカルボン酸を高級脂肪酸という。
- 油脂を構成する脂肪酸は全て高級脂肪酸の仲間であり、次の特徴をもっている。
●高級脂肪酸の特徴
- 全炭素数が偶数
- 炭化水素基の部分が直鎖
- 炭化水素基の部分に存在する不飽和結合はシス(cis)型
- 具体例を挙げて構造を確認する。
パルミチン酸
分子式 | C15H31COOH |
全炭素数 | 16 |
官能基 | -COOH1個 |
炭化水素基 | 長い、飽和 |
オレイン酸
分子式 | C17H33COOH |
全炭素数 | 18 |
官能基 | -COOH1個 |
炭化水素基 | 長い、不飽和、C=C1コ(cis型) |
高級脂肪酸一覧
- 代表的な高級脂肪酸を次に示す。
全炭素数 | 名称 | 示性式 | 分子量 | C=Cの数 | 融点(℃) |
---|---|---|---|---|---|
12 | ラウリン酸 | C11H23COOH | 200 | 0 | 44 |
14 | ミリスチン酸 | C13H27COOH | 228 | 0 | 54 |
16 | パルミチン酸 | C15H31COOH | 256 | 0 | 63 |
18 | ステアリン酸 | C17H35COOH | 284 | 0 | 70 |
18 | オレイン酸 | C17H33COOH | 282 | 1 | 13 |
18 | リノール酸 | C17H31COOH | 280 | 2 | -5 |
18 | リノレン酸 | C17H29COOH | 278 | 3 | -11 |
20 | アラキドン酸 | C19H31COOH | 304 | 4 | -50 |
20 | エイコサペンタエン酸 | C19H29COOH | 302 | 5 | -54 |
22 | ドコサヘキサエン酸 | C21H31COOH | 328 | 6 | -44 |
高級脂肪酸の融点
- 高級脂肪酸の融点について解説する。
飽和脂肪酸の場合
- 飽和脂肪酸は炭素数が増加するにつれて融点が上昇する。
- これは、炭素数が増えると分子量が大きくなり、その結果分子間にはたらく引力が強くなるためである。
不飽和脂肪酸の場合
- 不飽和脂肪酸は飽和脂肪酸に比べて融点が低い。
- 不飽和脂肪酸はC=C結合部分がcis型の配置を取るため、炭素鎖が折れ線形構造をしている。
- したがって、直線形の飽和脂肪酸と比べて分子同士が接近しにくくなるため、分子間にはたらく引力が弱くなる。その結果、融点が低くなる。