芳香族化合物の分離【高校化学・化学基礎一問一答】

2018年9月21日2023年6月23日

はじめに

【プロ講師解説】化学のグルメでは、高校化学・化学基礎の一問一答問題を公開しています。問題一覧は【スマホで出来る】一問一答（高校化学・化学基礎）でご覧下さい。

問1

芳香族化合物は【１（水 or 有機溶媒）】に溶けにくく、【２（水 or 有機溶媒）】に溶けやすい。

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解答：【１】水【２】有機溶媒

芳香族化合物は水に溶けにくく、有機溶媒に溶けやすい。

参考：有機化合物（芳香族）の分離法〜仕組みや実験手順などを解説〜

問2

塩は【１（水 or 有機溶媒）】に溶けにくく、【２（水 or 有機溶媒）】に溶けやすい。

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解答：【１】有機溶媒【２】水

塩は有機溶媒に溶けにくく、水に溶けやすい。

参考：有機化合物（芳香族）の分離法〜仕組みや実験手順などを解説〜

問3

安息香酸・フェノール・アニリンのエーテル混合溶液から各成分を分離する操作は次の通りである。
【】に当てはまる化合物の名称を答えよ。

エーテル混合溶液を分液ろうとに取り、希塩酸を加える。これをよく振り混ぜた後、静かに放置して2層に分かれた水層には【１】がイオンとなって溶けている。
1の水層を取り出した後、残っているエーテル層に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてよく振った後静置すると、水層には【２】がイオンとなって溶けている。
2の水層を取り出した後、エーテル層には【３】が残っている。

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解答：【１】アニリン【２】安息香酸【３】フェノール

【操作１】塩酸を加えると塩基性物質であるアニリンのみがイオン形になり水層へと移動する
→水層を分離することでアニリンGET!!
【操作２】炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると弱酸遊離反応により安息香酸のみがイオン形になり水層へと移動する
→水層を分離することで安息香酸GET!!
【操作３】水酸化ナトリウム水溶液を加えるとフェノールがナトリウムフェノキシド（フェノキシドイオン）となり水層へと移動する
→水層を分離することでフェノールGET!!
※ベンゼンは中性物質であり、①②③の全てで反応しないので最後までエーテル層に残る。

参考：有機化合物（芳香族）の分離法〜仕組みや実験手順などを解説〜